Amina

En el ámbito de la química orgánica, las aminas 1 2​ ​ son compuestos orgánicos y grupos funcionales que
contienen un átomo de nitrógeno básico con un par solitario. Las aminas son formalmente derivados del
amoníaco (NH3), donde uno o más átomos de hidrógenos de la molécula de amoníaco son reemplazados
por otros sustituyentes o radicales tales como un grupo alquilo o arilo3 ​ (estos pueden llamarse
respectivamente alquilaminas y arilaminas; las aminas en las que ambos tipos de sustituyentes están unidos
a un átomo de nitrógeno pueden llamarse alquilarilaminas). Las aminas importantes incluyen aminoácidos,
amina biogénicas, trimetilamina y anilina; consulte Categoría:Aminas para obtener una lista de aminas. Los
inorgánicos derivados del amoníaco también se denominan aminas, como la monocloramina (NClH2).4 ​

El sustituyente −NH2 se denomina grupo amino.5 ​

Los compuestos con un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo, por lo que tienen la estructura
R−CO−NR′R″, se denominan amida y tienen diferentes propiedades químicas. propiedades de las aminas.

Según se sustituyen uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Clasificación de las aminas

Las aminas se pueden clasificar según la naturaleza y el número de sustituyentes en el nitrógeno. Las
aminas alifáticas contienen sólo sustituyentes H y alquilo. Las aminas aromáticas tienen el átomo de
nitrógeno conectado a un anillo de aromático.

Las aminas, alquilo y arilo por igual, se organizan en tres subcategorías (ver tabla) según el número de
átomos de carbono adyacentes al nitrógeno (cuántos átomos de hidrógeno de la molécula de amoníaco son
reemplazados por grupos hidrocarbonados6 ​):5 ​

Aminas primarias (1°): las aminas primarias surgen cuando uno de los tres átomos de
hidrógeno en el amoníaco se reemplaza por un grupo alquilo o aromático. Las aminas
alquílicas primarias importantes incluyen metilamina, la mayoría de los aminoácidos y el
agente amortiguador tris, mientras que las aminas aromáticas primarias incluyen anilina.

Aminas secundarias (2°): las aminas secundarias tienen dos sustituyentes orgánicos
(alquilo, arilo o ambos) unidos al nitrógeno junto con un hidrógeno. Algunos representantes
importantes son la dimetilamina, mientras que un ejemplo de amina aromática sería la
difenilamina.
Aminas terciarias (3°)-En las aminas terciarias, el nitrógeno tiene tres sustituyentes
orgánicos. Algunos ejemplos son la trimetilamina, que tiene un olor distintivo a pescado, y
el EDTA.
Una cuarta subcategoría viene determinada por la conectividad de los sustituyentes unidos al nitrógeno:

Aminas cíclicas-Aminas cíclicas son ​aminas secundarias o terciarias. Ejemplos de aminas

clicas incluyen el anillo de 3 miembros aziridina y el anillo de seis miembros piperidina. La
N-metilpiperidina y la N-fenilpiperidina son ejemplos de aminas terciarias clicas.

También es posible tener cuatro sustituyentes orgánicos en el nitrógeno. Estas especies no son aminas sino
que son catión de amonio cuaternarios y tienen un centro de nitrógeno cargado. Existen ventas de amonio
cuaternario con muchos tipos de aniones.

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar enlaces de
hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar enlaces de hidrógeno, sin embargo pueden
aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
forman enlaces de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero
mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin enlaces de hidrógeno,
tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares
semejantes.

Nomenclatura de las aminas

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen
por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se
llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.

Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrógeno del
amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los
prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que
metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina.

Ejemplos:
 Compuesto Nombres

CH3-NH2 Metilamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina

CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3

Reglas para nombrar aminas

1.1. Se identifica la cadena
principal que tenga el grupo
amino y se enumera por el
carbono al cual se encuentra
unido el grupo amino. Si existen
dos o más grupos amino se
nombran desde el extremo que
dé lugar a los menores prefijos
localizadores (posición) de los
sustituyentes y se nombran en
orden alfabético con la palabra
amina.

El compuesto número 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina

1.2. Cuando hay radicales

complejos (que no sean
radicales alquilo)
sustituyendo al hidrógeno
del grupo amino, se utiliza
la letra N (mayúscula) por
cada sustituyente y se
procede a nombrar al
compuesto.

1.2.

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más
importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino,
 metilamino, aminometil).
El grupo amino debe
quedar en la menor
posición.

1.3.

1.4. Cuando varios átomos de

nitrógeno formen parte de la cadena
principal se enumera normalmente
viendo que su posición sea la más 1.4.
baja posible y nombra con el vocablo
aza

Estructura

Las aminas de alquilo

Las aminas alquílicas se caracterizan por tener centros de nitrógeno

tetraédricos. Los ángulos C-N-C y C-N-H se aproximan al ángulo
idealizado de 109°. Las distancias C-N son ligeramente más cortas
que las distancias C-C. La barrera energética para la inversión del
nitrógeno del estereocentro es de aproximadamente 7 kcal/mol para
una trialquilamina. La interconversión se ha comparado con la Inversión de la configuración
inversión de un paraguas abierto en un viento fuerte. espacial de una amina: La amina "se
voltea" como un paraguas volteado
Las aminas del tipo NHRR' y NRR′R″ son chirales: el centro de por el viento. El par de puntos
nitrógeno lleva cuatro sustituyentes contando el par solitario. representa el par de electrones
Debido a la baja barrera de inversión, las aminas del tipo NHRR' solitario en el átomo de nitrógeno.
no pueden obtenerse con pureza óptica. En el caso de las aminas
terciarias quirales, la NRR′R″ sólo puede resolverse cuando los
grupos R, R' y R″ están limitados en estructuras cíclicas como las aziridinas sustituidas por N (sales de
amonio cuaternario son resolubles).

Aminas aromáticas
En las aminas aromáticas ("anilinas"), el nitrógeno suele ser casi planar debido a la conjugación del par
solitario con el sustituyente arilo. La distancia C-N es correspondientemente más corta. En la anilina, la
distancia C-N es la misma que las distancias C-C.7 ​

Propiedades físicas y fisiológicas

Las aminas alifáticas, como la monometilamina, la dimetilamina y la trimetilamina, así como la etilamina,
son gaseosas a temperatura ambiente. Muchos otros compuestos homólogos son líquidos y algunas aminas
homólogas incluso superiores, como la decilamina son sólidas a temperatura ambiente.

La amina aromática más sencilla anilina es líquida. Muchas anilinas sustituidas y otras aminas aromáticas
con múltiples sistemas de anillos aromáticos, como la naftilaminas, son sólidas.

Debido a su polaridad y basicidad, las aminas son más solubles en agua que los hidrocarburos con el
mismo número de átomos de C. La solubilidad de las aminas alifáticas en el agua disminuye al aumentar la
longitud de las cadenas alquílicas. Las aminas aromáticas no son solubles en agua. Las aminas primarias y
secundarias alifáticas y aromáticas líquidas se asocian mediante enlaces de hidrógeno. Esto hace que, al
igual que los alcoholess, los puntos de ebullición sean más altos que los de los hidrocarburos análogos.

Las aminas alifáticas gaseosas irritan las mucosas de los ojos y las vías respiratorias. Mojar la piel con
alquilaminas líquidas también provoca quemaduras. La intoxicación por inhalación de concentraciones más
altas puede provocar un aumento de la presión arterial y convulsiones de corta duración. Las aminas
aromáticas no son irritantes debido a su menor basicidad y volatilidad, pero son significativamente más
tóxicas que las aminas alifáticas, como la anilina.

Las aminas alifáticas gaseosas tienen un olor similar al del amoníaco pero con un olor adicional "a pescado,
pútrido". Los homólogos superiores y las aminas aromáticas o heterocíclicas también tienen olores que son
percibidos como desagradables por el ser humano, por ejemplo, a heces (indol, skatole), o a carne en
descomposición (cadaverina, putrescina), a orina o a pescado viejo (metil, etilo y trimetilamina). Estos
compuestos pueden aparecer como productos intermedios o finales durante el proceso anaeróbico.
degradación de material biológico, especialmente proteínas, o por descarboxilación de aminoácidos. El olor
característico de la espermina se debe a la espermina -una poliamina lineal- con dos grupos amino primarios
y dos secundarios.

Por otro lado, muchas drogas también pertenecen al grupo de las aminas, especialmente a menudo al
subgrupo de las aminas heterocíclicas, como la atropina, la anfetamina, la quinina, la codeína y la cafeína,
pero también drogas como la metanfetamina, la cocaína, la nicotina.

Detección de aminas
Para detectar nitrógeno en un compuesto orgánico, se puede realizar una digestión de
sodio de la sustancia a examinar. En la solución de digestión neutralizada, el nitrógeno se
puede detectar como cianuro con la prueba de Lassaigne como azul de Prusia o, si la
sustancia también contenía azufre, como tiocianato con Cloruro ferroso. Sin embargo, esta
evidencia no es específica para las aminas, sino que solo indica que la sustancia de
análisis contenía nitrógeno.
Las aminas a menudo se pueden identificar por su característico olor acre o desagradable
(como amoníaco a pescado). Pero eso no es suficiente como prueba.
Para determinar el grado de sustitución de la amina, es decir, si está presente una amina
primaria, secundaria o terciaria, se lleva a cabo la separación de Hinsberg. Aquí, la amina
se convierte en p-amida de ácido toluenosulfónico:
Las aminas terciarias y las sales de amonio cuaternario no forman sulfonamidas,
Las aminas secundarias forman sulfonamidas que no son solubles en álcali
Las aminas primarias forman sulfonamidas que son solubles en álcali.

Una amina desconocida se identifica claramente ya sea espectrometría de masas o

mediante un derivado adecuado cuyo punto de fusión característico se determina:
Aminas primarias y secundarias: La sulfonamida ya obtenida a partir de la separación de
Hinsberg es adecuada como derivado (ver arriba).
Aminas terciarias: Aquí se recomienda la precipitación de picrato.

Las aminas primarias, secundarias y terciarias pueden separarse cromatográficamente sin derivación
mediante HPLC. La detección y cuantificación se realiza con un detector selectivo de masas (HPLC/MS).
Para la determinación inequívoca de aminas de la misma masa molar (por ejemplo, dietilamina y
butilamina), se recomienda el uso de sustancias estándar para la calibración.

Actividad biológica
Las aminas son omnipresentes en la biología. La descomposición de los aminoácidos libera aminas, como
es el caso del pescado en descomposición, que huele a trimetilamina. Muchos neurotransmisores son
aminas, como la epinefrina, la norepinefrina, la dopamina, la serotonina y la histamina. Protonada Los
grupos aminos (-NH3) son los elementos con carga positiva más comunes en las proteínas, concretamente
en el aminoácido lisina.8 ​El polímero aniónico ADN suele estar unido a varias proteínas ricas en aminas.9 ​
Además, el amonio primario con carga terminal de la lisina forma puentes salinos con los grupos
carboxilato de otros aminoácidos en los polipéptidos, lo que constituye una de las principales influencias en
las estructuras tridimensionales de las proteínas. 10 ​

Uso
Las aminas aromáticas se utilizan para fabricar tintes azoicos. Las aminas son componentes básicos de
productos agroquímicos y farmacéuticos, así como de tensioactivos, revestimientos y lubricantes. En el
campo de la tecnología de la fundición, las aminas se utilizan como catalizadores para acelerar el proceso
de curado de los aglutinantes en la arena de moldeo durante la producción de machos mediante el proceso
de caja fría. Las aminas y las diaminas también se utilizan como catalizadores para la producción y la
reticulación de los poliuretanos. Su efecto amortiguador se aprovecha cuando se utilizan como inhibidores
de la corrosión en sistemas acuosos. Otro importante campo de aplicación de las aminas es la depuración de
gases en refinerías y centrales eléctricas.

Referencias
1. Amine definition and meaning -Collins English Dictionary (https://web.archive.org/web/2015
0223133401/http://www.collinsdictionary.com/dictionary/english/amine). Archivado desde el
original (https://www.collinsdictionary.com/dictionary/english/amine) el 23 de febrero de
2015. Consultado el 28 de marzo de 2017.
2. «amine – definition of amine in English» (https://web.archive.org/web/20150223133030/htt
p://www.oxforddictionaries.com/us/definition/english/amine). Oxford Dictionaries. Archivado
desde el original (http://www.oxforddictionaries.com/us/definition/english/amine) el 23 de
febrero de 2015. Consultado el 28 de marzo de 2017.
3. McMurry, John E. (1992), Organic Chemistry (3rd ed.), Belmont: Wadsworth, ISBN 0-534-
16218-5
 4. Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). Amines,
Aliphatic. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a02_001 (https://dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a02_00
1).
5. Smith, Janice Gorzynski (2011). Organic chemistry (https://web.archive.org/web/2018062815
2511/http://highered.mheducation.com/sites/007340277x/student_view0/index.html) (en
inglés) (3rd edición). New York, NY: McGraw-Hill. pp. 949-993. ISBN 978-0-07-337562-5.
Archivado desde el original (http://highered.mheducation.com/sites/007340277x/student_vie
w0/index.html) el 28 de junio de 2018. Consultado el 26 de junio de 2018.
6. «3.11 Basic properties of amines» (https://web.archive.org/web/20210523170747/https://che
m.libretexts.org/Courses/Middle_Georgia_State_University/MGA_CHEM_1152K_Survey_of
_Chemistry_II/Chapters/Unit_3:_More_Reactions_and_Properties/3.11_Basic_properties_of
_amines). Chemistry LibreTexts (en inglés). 28 de septiembre de 2015. Archivado desde
11_Basic_properties_of_amines el original (https://chem.libretexts.org/Courses/Middle_Geor
gia_State_University/MGA_CHEM_1152K_Survey_of_Chemistry_II/Chapters/Unit_3%3A_
More_Reactions_and_Properties/3.) el 23 de mayo de 2021. Consultado el 23 de mayo de
2021.
7. G. M. Wójcik "Structural Chemistry of Anilines" en Anilines (Patai's Chemistry of Functional
Groups), S. Patai, Ed. 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi= 10.1002/9780470682531.pat0385
8. Andrade, Miguel A.; O'Donoghue, Seán I.; Rost, Burkhard (1998). «Adaptación de las
superficies de las proteínas a la localización subcelular». Journal of Molecular Biology 276
(2): 517-25. PMID 9512720 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9512720). doi:10.1006/jmbi.1997.1498 (http
s://dx.doi.org/10.1006%2Fjmbi.1997.1498).
9. Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2000). Lehninger, Principles of Biochemistry (https://archive.org/de
tails/lehningerprincip01lehn) (3rd edición). New York: Worth Publishing. ISBN 1-57259-153-6.
10. Dill, Ken A. (1990). «Fuerzas dominantes en el plegamiento de proteínas». Biochemistry 29
(31): 7133-55. PMID 2207096 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2207096). doi:10.1021/bi00483a001 (http
s://dx.doi.org/10.1021%2Fbi00483a001).

Bibliografía
«Amines | Introduction to Chemistry» (https://courses.lumenlearning.com/introchem/chapter/
amines/#:~:text=The%20amine%20functional%20group%20contains,by%20a%20carbon-co
ntaining%20substituent.&text=Amine%20groups%20bonded%20to%20an,are%20known%
20as%20aromatic%20amines.). courses.lumenlearning.com. Consultado el 22 de julio de
2021.
Flick, Ernest W. (1993). Epoxy resins, curing agents, compounds, and modifiers : an
industrial guide (https://www.worldcat.org/oclc/915134542). Park Ridge, NJ. ISBN 978-0-8155-
1708-5. OCLC 915134542 (https://www.worldcat.org/oclc/915134542).

Véase también
Amina heterocíclica
Diazotización
Amida

Enlaces externos
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