Nomenclatura de Aminas

Nomenclatura de Aminas
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o

alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si

en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La

mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)
Propiedades físicas de aminas
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la
etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC

CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los
puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los
alcoholes.
También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que
las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.
La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el

nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que
rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.
Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.
Propiedades ácido-base de las aminas

Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden
sustraer empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando los
amiduros (bases de las aminas).
La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el

metilamiduro de litio [2]. Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado,
el metano.
La desprotonación de la diisopropilamina produce una de las bases más utilizadas en

química orgánica, el diisopropilamiduro de litio (LDA).
Sin embargo, el comportamiento más importante de las aminas es el básico. Las aminas
son las sustancias orgánicas neutras de mayor basicidad.
La metilamina [3] se protona transformándose en el cloruro de metilamonio (sal de

amonio) [4]. Las sales de amonio son los ácidos conjugados de las aminas y tienen pKas
que varían entre 9 y 11.
La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estérico. Así, el pKa sube
con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)
CH3NH2 pKa=10.6
CH3CH2NH2 pKa=10.8
(CH3)3CNH2 pKa=10.4
La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando su
basicidad. La base fuerte tiene un ácido conjugado debil, por tanto el pKa sube. Pero si
la cadena es muy voluminosa, comienzan a predominar efectos estéricos, que provocan
una disminución del pKa.
Estructura y enlace de las aminas

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco.
El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3. El
par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del
comportamiendo básico y nucleófilo de las aminas.
En las aminas aromáticas, como la anilina, la característica más destacable es la

deslocalización del par libre en el anillo aromático. Esta deslocalización produce un
aumento en la densidad electrónica del grupo fenilo, aumentando la reactividad de la
anilina en reacciones de sustitución electrófila.
Sintesis de aminas mediante alquilación directa

Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre
haloalcanos y amoniaco.
El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El

segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.
La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el

haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.
Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.
La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda vez.
Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.
http://www.quimicaorganica.org/aminas/index.php

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Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La

CH3CH2OH P.eb. = 78ºC

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el

Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

Propiedades ácido-base de las aminas

La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el

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