Unidad 2

Los glúcidos

1. Concepto de glúcido y clasificación

2. Monosacáridos
3. Disacáridos
4. Oligosacáridos
5. Polisacáridos
6. Funciones biológicas de los glúcidos

Modificado I.E.S. Los Boliches

1. Concepto de glúcido y clasificación

Son polihidroxialdeídos (*) o polihidroxicetonas (*) (o sustancias que producen tales

compuestos por hidrólisis), aunque esta definición no es del todo exacta en ciertos casos que veremos más adelante
(formación de hemiacetal y hemicetal).
Formados por C, H y O
Fórmula empírica: Cn(H2O)n de ahí el nombre de “hidratos de carbono” (nombre en realidad poco apropiado, ya
que no se trata de moléculas de agua hidratadas). También denominados “azúcares” y “glúcidos” (del gr, glykós,
dulce), aunque muchos de ellos no tienen sabor dulce.

Clasificación:

• Monosacáridos Son los más sencillos. De 3 a 7 átomos de C

• Disacáridos Formados por la unión de dos monosacáridos
• Oligosacáridos Formados por la unión de pocos monosacáridos (2 – 9)
• Polisacáridos Formados por la unión de muchos monosacáridos

Algunos grupos funcionales

(*) Poli = mucho
Hidroxi = con grupos hidroxilo (- OH ) o
alcohol
Aldehído = con grupo aldehído ( - CHO)
Cetona = con grupo ( - CO - ).
También puede decirse que los glúcidos
son polialcoholes con grupos aldehído o
cetona.
2. Monosacáridos
Definición:
- Son los glúcidos más sencillos, no pudiendo descomponerse en otros glúcidos más pequeños.
Son POLIALCOHOLES con un grupo ALDEHÍDO o bien un grupo CETONA.

Propiedades:
-Sabor dulce
-Solubles en agua
-Cristalizables (cristales blancos que pueden oscurecer al calor: caramelización)
-Se reconocen mediante las pruebas de Fehling (por reducción de Cu 2+ a Cu + )

Estructura química:
- Generalmente de 3 a 7 átomos de C, nombrándose con el sufijo –osa añadido a un prefijo que
indica el número de átomos de C. Así, se habla de TRIOSAS (3C), TETROSAS (4C),
PENTOSAS (5C), HEXOSAS (6C) Y HEPTOSAS (7C).

También se clasifican, de acuerdo con el grupo funcional en:

ALDOSAS (con grupo funcional aldehído)
CETOSAS (con grupo funcional cetona)

La denominación puede
concretarse más
anteponiendo al nombre
ya citado el prefijo que
hace referencia al grupo
funcional distintivo:
Ejemplos: ALDOTRIOSA CETOTRIOSA
2. Monosacáridos
Al igual que algunas otras moléculas orgánicas, los
monosacáridos poseen uno o
más CARBONOS ASIMÉTRICOS (1), lo que da lugar a un tipo de
ESTEREOISOMERÍA (2).
(1) Se dice que un C es asimétrico cuando está unido a cuatro elementos o bien grupos
funcionales diferentes:

Representación Carbono
espacial: simétrico:
Carbono asimétrico

(los distintos colores

representan átomos
(X, Y, Z y W representan o grupos diferentes)
átomos o grupos diferentes)

(2) Se dice que dos

compuestos son
estereoisómeros entre sí Estos dos compuestos,
cuando tienen la misma aunque sean muy
fórmula general o empírica y, parecidos, son diferentes
sin embargo, distinta fórmula (tienen distintas propiedades
espacial (es decir, distinta fisicoquímicas). Son
estructura en el espacio). estereoisómeros entre ellos.
2. Monosacáridos

D – Gliceraldehído L - Gliceraldehído

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisómeros que se

denominan enantiómeros o enantiomorfos y sólo se diferencian por su
estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada.
2. Monosacáridos

Actividad óptica:

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a través de un enantiómero, el plano de

polarización gira. Los enantiómeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en
cantidades iguales pero en direcciones opuestas.
Compuestos dextrógiros: desvían el plano de polarización de la luz a la derecha: signo +
Compuestos levógiros: desvían el plano de polarización de la luz a la izquierda: signo -
2. Monosacáridos

Todos los estereoisómeros de un monosacárido cuyo –OH del carbono

asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona queda a la derecha
se dice que son de la serie D, y aquellos estereoisómeros cuyo –OH del
carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona queda a la
izquierda, se dice que son de la serie L

D-glucosa L-glucosa
2. Monosacáridos

Muchos monosacáridos tienen más de un carbono asimétrico.

El número de estereoisómeros será de 2n siendo n el número de carbonos asimétricos.

Los enantiómeros o enantiomorfos se diferencian de los epimeros en que constituyen

imágenes especulares unos de otros. Se denominan con el mismo nombre cambiando
solamente la letra D ó L
(por ejemplo D-glucosa y L-glucosa).

El hecho de que los monosacáridos sean dextrógiros (+) o levógiros (-) es independiente de
que pertenezcan a la serie D ó L

En la naturaleza, los monosacáridos más frecuentes son los de la serie D

2. Monosacáridos
Formas cíclicas

En medio acuoso, los aldehídos y cetonas reaccionan con los grupos –OH dando
hemiacetales y hemicetales.

Si la longitud de la cadena de un monosacárido es lo suficientemente larga (5 C ó

más), se forma un hemiacetal o bien un hemicetal intramolecular, originando una
estructura cíclica del monosacárido => se forman anillos pentagonales o
hexagonales.
 2. Monosacáridos
Los anillos pentagonales se denominan furanósicos por
su semejanza con el furano, y los hexagonales
piránósicos por su parecido con el pirano.
De ahí los nombres fructofuranosa y glucopiranosa:
2. Monosacáridos
Estas representaciones de las
estructuras cíclicas son las
PROYECCIONES DE HAWORTH:
Plano del anillo perpendicular al
papel (línea gruesa más cerca del
espectador).
Serie D => -CH2OH arriba

Formas anoméricas

Al ciclarse, el carbono del grupo carbonilo

(carbono anomérico) pasa a ser
asimétrico, originándose dos nuevos
Esteroisómeros, que se denominan
anómeros.
Los anómeros se diferencian en la
posición del grupo –OH unido al carbono
anomérico. El grupo puede situarse
arriba (anómero α) o abajo (anómero β)

Las formas cíclicas son las

más comunes en la naturaleza.
 3. Disacáridos
Constituidos por dos monosacáridos unidos
mediante un enlace O-glicosídico, con
pérdida de una molécula de H2O

Mismas propiedades que monosacáridos:

Dulces
Solubles en agua
Cristalizables. Se caramelizan

Pueden hidrolizarse (romperse por adición

de una molécula de H2O), dando los dos
monosacáridos componentes. Hidrólisis
mediante medio ácido caliente o por la acción
de enzimas específicas.

¿Cómo se nombran?:

-Nombres propios (ej, sacarosa, lactosa…)

-Nomenclatura química:

Primer monosacárido con sufijo –il

Paréntesis con C implicados en el enlace
Segundo monosacárido con sufijo –ósido
(si interviene el C anomérico) o bien –osa (si
MALTOSA: (Forma α)
interviene un solo C anomérico y el otro
α – D glucopiranosil (1 – 4) α – D glucopiranosa
queda libre)
3. Disacáridos
Desempeñan funciones de reserva energética a corto plazo.
Algunos se obtienen de la hidrólisis de azúcares más complejos
por lo que no se encuentran
libres en la naturaleza.

Principales disacáridos:

SACAROSA

LACTOSA

MALTOSA

ISOMALTOSA

CELOBIOSA
5. Polisacáridos
Formados por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces O-glicosídicos (con pérdida de
una molécula de H2O por cada enlace): entre unos cientos y varios miles, dando lugar a cadenas
muy largas y de elevado peso molecular.
Propiedades:

No son dulces
No son cristalizables
No solubles en agua, aunque algunos forman soluciones coloidales (engrudo de almidón).
No son reductores porque carecen de carbonos anoméricos con grupos –OH libres.

Clasificación:

HOMOPOLISACÁRIDOS: Formados por la unión de un solo tipo de monosacárido. Ej. Almidón

(mezcla de amilosa y amilopectina), celulosa, quitina y pectina.
su función depende del tipo de anómero constituyente:

Reserva energética: cuando presenta enlaces α -glucosídicos, ya que pueden hidrolizarse

fácilmente liberando los monosacáridos cuando sea necesario.
Al no ser solubles en agua, evitan problemas osmóticos en las células puesto que noo alteran
su concentración.

Función estructural: cuando presentan enlaces β –glucosídicos que confieren a la molécula

Una gran resistencia a la hidrólisis.

HETEROPOLISACÁRIDOS: Formados por la unión de más de un tipo de monosacárido. Ej.

hemicelulosa, agar-agar, gomas y mucopolisacáridos.
5. Polisacáridos

La amilopectina es similar a la amilosa, pero con ramificaciones

debidas a enlaces 1->6 cada 12 moléculas de glucosa.
Una molécula de amilopectina contiene alrededor de 106
Almidón moléculas de glucosa.
Principal reserva alimenticia de
las plantas.
Mezcla de amilosa y
amilopectina

En la digestión del almidón

intervienen dos enzimas: alfa-
amilasa y alfa-dextrinasa, que
rompen respectivamente los
enlaces alfa (1->4) y alfa (1->6).

En el proceso digestivo van apareciendo

dextrina, maltosa, isomaltosa y
finalmente glucosa. El almidón aparece en los amiloplastos de semillas, raíces y tallos.
5. Polisacáridos
“Almidón animal”. Se acumula especialmente en células musculares y hepáticas.
Glucógeno Similar a la amilopectina, pero con ramificaciones cada 8 ó 10 moléculas de
glucosa de la cadena lineal.
La hidrólisis del glucógeno siempre comienza por las
ramificaciones por lo que, a mayor número de
ramificaciones mayor velocidad de degradación en
glucosa. Esto permite a los animales disponer
rápidamente de sus reservas energéticas.
 5. Polisacáridos
La biomolécula orgánica más abundante del planeta, pues forma parte de la pared
Celulosa celular vegetal. 15000 moléculas de glucosa unidas por enlaces O-glicosídicos
beta (1->4) en cadenas lineales no ramificadas. El enlace beta (1->4) le otorga
gran resistencia frente a la presión osmótica.

Insoluble en
agua pero
muy
hidrófila,
por los
puentes de
hidrógeno.

La mayoría de los animales no pueden digerir la celulosa por carecer de enzimas capaces de
romper el enlace beta (1->4). No obstante, los herbívoros (especialmente los rumiantes y termitas)
poseen bacterias y protozoos simbiontes en su tubo digestivo capaces de hidrolizar dicho enlace.
6. Funciones biológicas de los glúcidos

Las principales funciones que realizan los glúcidos en el organismo son:

A.Función energética.- Son moléculas de uso

inmediato por el ser vivo.

B.Función estructural y mecánica.

C.Función informativa.

D.Otras funciones.
6. Funciones biológicas de los glúcidos
Función energética
Glucosa: principal fuente de energía celular en los ss.vv. (“combustible
universal”).
En animales, es esencial el mantenimiento de una concentración adecuada.
Tras la digestión, el exceso de glucosa se almacena en forma de glucógeno
en hígado y músculos.

La oxidación de1 gramo de glucosa origina 4,3 Kcal

Glucógeno muscular: utilizado para la contracción muscular

Glucógeno hepático: utilizado para mantener nivel de glucosa en sangre. Se agota en 24 h =>
es una reserva a corto plazo (lípidos=> a largo plazo)

Sacarosa: principal azúcar de la savia elablorada de vegetales.

Almidón: principal reserva de vegetales

6. Funciones biológicas de los glúcidos

Función estructural y mecánica

Celulosa: es la biomolécula orgánica más abundante de la Biosfera.
Forma parte de la pared celular vegetal
No puede ser digerida por animales, aunque sí por enzimas de algunas bacterias
y protozoos que viven en simbiosis con rumiantes y con termes.

Quitina: del exoesqueleto de

artrópodos

Pectina: forma parte de la pared

celular de células vegetales.

Ribosa y desoxirribosa: forman

parte de las moléculas de ARN y
ADN respectivamente.
6. Funciones biológicas de los glúcidos

Función informativa

Los glucoconjugados (oligosacáridos combinados con

lípidos y proteínas) dispuestos en las membranas
externas constituyen señales de identidad celular
(marcadores biológicos).

(receptores de membrana)
6. Funciones biológicas de los glúcidos

Otras funciones
Ac. Hialurónico: lubricante en los líquidos
de articulaciones.

Condroitina: cementante en huesos

y cartílagos.

Agar-agar, gomas y pectinas: espesantes.

Heparina: anticoagulantes
.
Gomas: defensa en plantas

D-gliceraldehído y dihidroxiacetona: importantes metabolitos intermediarios

D-ribulosa: esencial para la fijación del CO2 en el Ciclo de Calvin (Fotosíntesis