Benzena

Rencana ini mengenai sebatian kimia. Untuk kegunaan lain, sila lihat Benzena (nyahkekaburan).

Jangan dikelirukan dengan Benzin.

Benzena

Formula rangka terperinci bagi benzena Geometri bagi molekul Model bola dan kayu bagi benzena Model bola dan kayu bagi molekul
Molekul benzena
Nama
Nama IUPAC Benzena
Nama IUPAC sistematik Sikloheksa-1,3,5-triena
Nama lain 1,3,5-Sikloheksatriena, Benzol, Fenil hidrida
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	71-43-2 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:16716 Y
ChEMBL	ChEMBL277500 Y
ChemSpider	236 Y
ECHA InfoCard	100.000.685
Nombor EC	200-753-7
KEGG	C01407 Y
PubChem CID	241
Nombor RTECS	CY1400000
UNII	J64922108F Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3039242
InChI InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Y Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYAH
SMILES c1ccccc1
Sifat
Formula kimia	C6H6
Jisim molar	78.11 g·mol−1
Rupa bentuk	Cecair tidak berwarna
Bau	Beraroma, seperti petrol
Ketumpatan	0.8765(20) g/cm3
Takat lebur	5.53 °C (41.95 °F; 278.68 K)
Takat didih	80.1 °C (176.2 °F; 353.2 K)
Keterlarutan dalam air	1.53 g/L (0 °C) 1.81 g/L (9 °C) 1.79 g/L (15 °C) 1.84 g/L (30 °C) 2.26 g/L (61 °C) 3.94 g/L (100 °C) 21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa) 17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)
Keterlarutan	Larut dalam alkohol, CHCl3, CCl4, dietil eter, aseton, asid asetik
Keterlarutan dalam etanadiol	5.83 g/100 g (20 °C) 6.61 g/100 g (40 °C) 7.61 g/100 g (60 °C)
Keterlarutan dalam etanol	20 °C, larutan dalam air: 1.2 mL/L (20% v/v)
Keterlarutan dalam aseton	20 °C, larutan dalam air: 7.69 mL/L (38.46% v/v) 49.4 mL/L (62.5% v/v)
Keterlarutan dalam dietilena glikol	52 g/100 g (20 °C)
log P	2.13
Tekanan wap	12.7 kPa (25 °C) 24.4 kPa (40 °C) 181 kPa (100 °C)
UV-vis (λmax)	255 nm
Kerentanan magnet (χ)	54.8·10−6 cm3/mol
Indeks biasan (nD)	1.5011 (20 °C) 1.4948 (30 °C)
Kelikatan	0.7528 cP (10 °C) 0.6076 cP (25 °C) 0.4965 cP (40 °C) 0.3075 cP (80 °C)
Struktur
Bentuk molekul	molekul bersatah trigon
Momen dwikutub	0 D
Termokimia
Muatan haba tentu, C	134.8 J/mol·K
Entropi molar piawai So298	173.26 J/mol·K
Entalpi pembentukan piawai (ΔfH⦵298)	48.7 kJ/mol
Entalpi pembakaran piawai (ΔcH⦵298)	3267.6 kJ/mol
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	karsinogen pekerjaan yang berpotensi, mudah terbakar
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Berbahaya
Penyata bahaya GHS	H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372
Penyata pencegahan GHS	P201, P210, P301+310, P305+351+338, P308+313, P331
NFPA 704 (berlian api)	3 2 0
Takat kilat	−11.63 °C (11.07 °F; 261.52 K)
Suhu autopenyalaan	497.78 °C (928.00 °F; 770.93 K)
Had letupan	1.2–7.8%
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	930 mg/kg (tikus, mulut)
LCLo (paling rendah diketahui)	44,000 ppm (rabbit, 30 min) 44,923 ppm (dog) 52,308 ppm (cat) 20,000 ppm (human, 5 min)
NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
PEL (Dibenarkan)	TWA 1 ppm, ST 5 ppm
REL (Disyorkan)	Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm
IDLH (Bahaya serta-merta)	500 ppm
Sebatian berkaitan
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Benzena adalah sejenis bahan kimia organik penting dengan formula kimia C₆H₆. Molekul ini terdiri daripada 6 atom karbon menyertai dalam gelang, dengan 1 atom hidrogen yang melekat pada setiap atom karbon. Kerana molekul ini mengandungi hanya atom karbon dan hidrogen, benzena dikelaskan sebagai hidrokarbon.Benzena adalah satu juzuk semulajadi minyak mentah, dan merupakan salah satu daripada petrokimia yang paling asas. Benzena adalah hidrokarbon aromatik dan yang kedua [n]-annulene ([6]-annulene), hidrokarbon siklik dengan ikatan pi yang berterusan. Ia kadang-kadang disingkatkan sebagai Ph-H. Benzena adalah cecair tidak berwarna dan sangat mudah terbakar dengan bau manis. Ia digunakan terutamanya sebagai pelopor kepada bahan kimia yang berat, seperti etilbenzena dan kumena, yang dihasilkan pada skala bilion kilogram. Kerana ia mempunyai nombor oktana yang tinggi, ia adalah satu komponen penting dalam petrol, yang terdiri daripada beberapa peratus daripada jisimnya. Kebanyakan aplikasi bukan perindustrian telah dihadkan kerana sifat karsinogen benzena.

Sejarah

Penemuan

Formula benzena bersejarah seperti yang dicadangkan oleh Kekulé .

Perkataan benzena berasal sejarah daripada kata Arab: لُبَان جَاوِيّ‎, rumi: lubān jāwīcode: ar is deprecated merujuk kepada getah Pokok Kemenyan yang diketahui tukang ubat dan minyak wangi Eropah (melalui nama Portugis benjoim) sejak abad ke-15. Bahan berasid adalah daripada benzoin oleh pemejalwapan, dan dinamakan "bunga benzoin", atau asid benzoik. Hidrokarbon yang diperolehi daripada asid benzoik dengan itu memperolehi nama benzin, benzol, atau benzena. Michael Faraday pertama kali mengasingkan dan mengenal pasti benzena pada tahun 1825 daripada sisa berminyak yang diperolehi daripada pengeluaran gas menerangi, memberikan bicarburet nama hidrogen. Pada tahun 1833, Eilhard Mitscherlich menghasilkannya melalui penyulingan asid benzoik (dari gusi benzoin) dan kapur. Dia memberikan kompaun benzin nama. Pada tahun 1836, ahli kimia Perancis Auguste Laurent bernama bahan "phène"; ini adalah punca daripada fenol perkataan, yang hydroxylated benzena, dan fenil, yang merupakan radikal dibentuk oleh abstraksi atom hidrogen ( H radikal bebas • ) daripada benzena.Pada tahun 1845, Charles Mansfield, bekerja di bawah Ogos Wilhelm von Hofmann, benzena diasingkan daripada tar arang batu. Empat tahun kemudian, Mansfield memulakan pengeluaran berskala industri pertama benzena, berdasarkan kaedah arang batu tar. Secara beransur-ansur erti kata yang berkembang di kalangan ahli kimia bahawa bahan-bahan yang berkaitan dengan benzena mewakili keluarga kimia yang pelbagai. Pada tahun 1855, Hofmann menggunakan perkataan "aromatik" untuk menetapkan hubungan kekeluargaan ini, selepas sebuah hartanah ciri banyak ahli-ahlinya. Pada tahun 1997, benzena dikesan dalam ruang yang mendalam .

Formula Cincin

Formula benzena Bersejarah (dari kiri ke kanan) oleh Claus (1867 ), Dewar (1867 ), Ladenburg (1869) , Armstrong (1887 ), Thiele (1899 ) dan Kekulé (1865 ). Dewar benzena dan prismane adalah bahan kimia yang berbeza yang mempunyai struktur Dewar dan ini Ladenburg. Thiele dan struktur Kekulé itu digunakan hari ini.

Formula empirik bagi benzena telah lama diketahui, tetapi strukturnya sangat politaktepu, dengan hanya satu atom hidrogen untuk setiap atom karbon, amat mencabar untuk menentukan. Archibald Scott Couper pada tahun 1858 dan Yusuf Loschmidt pada tahun 1861 mencadangkan struktur yang terkandung bon berganda dua atau cincin berganda, tetapi terlalu sedikit bukti ketika itu bersedia untuk membantu ahli kimia membuat keputusan mengenai apa-apa struktur tertentu.

Pada tahun 1865, ahli kimia Jerman, Friedrich Ogos Kekulé menerbitkan kertas kerja dalam Bahasa Perancis (untuk beliau kemudian mengajar di bertutur bahasa Perancis Belgium) menunjukkan bahawa struktur yang terkandung cincin enam ahli atom karbon dengan berselang-seli ikatan tunggal dan berganda. Pada tahun berikutnya , beliau menerbitkan kertas yang lebih lama di Jerman mengenai perkara yang sama . Kekulé digunakan bukti yang telah terkumpul di dalam tahun - iaitu campur tangan , yang sentiasa ada kelihatan hanya satu isomer mana-mana monoderivative benzena , dan bahawa terdapat sentiasa kelihatan betul-betul tiga isomer setiap terbitan -kini disubstituted difahami sesuai dengan orto , corak meta, dan para of Arene penggantian - untuk berhujah bagi menyokong struktur yang dicadangkan itu . Cincin simetri Kekulé ini boleh menjelaskan fakta-fakta yang ingin tahu , dan juga 1 benzena : 1 nisbah karbon- hidrogen.

Pemahaman baru benzena, dan dengan itu semua sebatian aromatik, terbukti menjadi begitu penting untuk kedua-dua tulen dan kimia gunaan yang pada tahun 1890 Jerman Persatuan Kimia menganjurkan penghargaan rumit penghormatan Kekulé ini, meraikan ulang tahun kedua puluh lima kertas benzena pertamanya . Di sini Kekulé bercakap mengenai penciptaan teori. Beliau berkata bahawa dia telah menjumpai bentuk cincin molekul benzena selepas mempunyai angan-angan atau hari-mimpi ular menyita ekor sendiri (ini adalah simbol yang sama dalam banyak kebudayaan purba yang dikenali sebagai Ouroboros atau simpulan Endless). Visi ini, beliau berkata, datang kepadanya selepas tahun belajar sifat ikatan karbon-karbon. Ini adalah 7 tahun, setelah ia berjaya menyelesaikan masalah bagaimana atom karbon boleh bon untuk sehingga empat atom lain pada masa yang sama. Adalah menghairankan bahawa, gambaran lucu yang sama benzena telah muncul pada tahun 1886 di der Berichte Durstigen Chemischen Gesellschaft (Jurnal Dahaga Persatuan Kimia), parodi der Berichte Deutschen Chemischen Gesellschaft, hanya parodi mempunyai monyet merampas satu sama lain dalam bulatan, daripada ular seperti dalam anekdot Kekulé ini. Sesetengah ahli sejarah telah mencadangkan bahawa parodi itu adalah tulisan ejekan anekdot ular, mungkin sudah terkenal secara lisan walaupun ia belum lagi muncul dalam media cetak. (Sebahagian yang lain telah membuat spekulasi bahawa cerita Kekulé ini pada tahun 1890 adalah parodi semula spoof monyet, dan merupakan ciptaan semata-mata dan bukan ingatan sesuatu peristiwa dalam hidupnya. [Rujukan?]) Kekulé ini 1890 pertuturan di mana anekdot ini muncul mempunyai telah diterjemahkan ke dalam bahasa Inggeris. Jika anekdot adalah ingatan daripada peristiwa sebenar, keadaan yang disebut dalam cerita menunjukkan bahawa ia mesti berlaku pada awal 1862.

Sifat kitaran benzena akhirnya disahkan oleh crystallographer Kathleen Lonsdale pada tahun 1929.

Tatanama

Penggunaan pertama awalan ortho-, meta, ayat untuk membezakan derivatif benzena di- ganti adalah oleh ahli kimia Jerman Wilhelm Körner pada tahun 1867. Bagaimanapun, beliau tidak menggunakan awalan untuk membezakan kedudukan relatif gantian pada gelang benzena. Ia adalah ahli kimia Jerman Karl Grabe yang, pada tahun 1869, pertama kali digunakan awalan ortho- , meta, ayat untuk menunjukkan lokasi relatif khusus gantian pada gelang aromatik di- ganti (iaitu , naftalena). Pada tahun 1870, ahli kimia Jerman Viktor Meyer mula digunakan tatanama Grabe untuk benzena.