M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

Chemistry
Higher level
Paper 3

Friday 12 May 2017 (morning)

Candidate session number

1 hour 15 minutes

Instructions to candidates
• Write your session number in the boxes above.
• Do not open this examination paper until instructed to do so.
• Answers must be written within the answer boxes provided.
• A calculator is required for this paper.
• A clean copy of the chemistry data booklet is required for this paper.
• The maximum mark for this examination paper is [45 marks].

Section A Questions
Answer all questions. 1–2

Section B Questions
Answer all of the questions from one of the options.
Option A — Materials 3–7
Option B — Biochemistry 8 – 15
Option C — Energy 16 – 19
Option D — Medicinal chemistry 20 – 26

2217 – 6115
35 pages © International Baccalaureate Organization 2017

36EP01
 –2– M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

Section A

Answer all questions. Write your answers in the boxes provided.

1. There is a link between world energy consumption and carbon dioxide production.

(a) The following graph represents world energy consumption by type for the years
1988–2013.

World consumption
Million tonnes oil equivalent
13 000
Coal 12 000
Renewables
Hydroelectricity 11 000
Nuclear energy 10 000
Natural gas
Oil 9000
8000
7000
6000
5000
4000
3000
2000
1000
0
88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 00 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13

[Source: BP statistical review of world energy, www.bp.com]

Estimate the percentage of energy consumption which did not directly produce CO2
in 2013. [1]

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(This question continues on the following page)

36EP02
 –3– M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

(Question 1 continued)

(b) O2 is consumed in producing CO2 for electricity generation. The graph shows the
relationship between the world’s electricity generation and CO2 production between
1994 and 2013.

20 000.0

18 000.0
World electricity generation

16 000.0
best fit line equation:
/ terawatts

y = 0.54x - 2000
14 000.0

12 000.0

10 000.0

8000.0
20 000.0 25 000.0 30 000.0 35 000.0 40 000.0
World carbon dioxide production / million tonnes

[Source: BP statistical review of world energy, www.bp.com]

Calculate the mass, in million tonnes, of oxygen gas ultimately found in CO2 which is
consumed in generating 18 000 terawatts of electricity using the equation given for the
best fit line. Give your answer to 2 significant figures.
Assume coal is the only energy source. [2]

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36EP03
 –4– M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

(Question 1 continued)

(c) Climate induced changes in the ocean can be studied using measurements such as
the Atmospheric Potential Oxygen (APO). Trends in APO concentration from two
stations, one in each hemisphere, are shown below.

100
0
(per meg)

–100

–200
∆APO

–300 Alert station (82ûN)

∆

Cape Grim observatory (41ûS)

–400
1990 1995 2000 2005 2010

Trends in atmospheric potential oxygen (APO) based on monthly averages between

1990 and 2010

[Source: www.ioos.noaa.gov]

(i) The equilibrium expression for O2 exchange between the atmosphere and ocean
is O2 (g)  O2 (aq). Identify one factor which shifts the equilibrium to the right. [1]

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(ii) Factors such as photosynthesis and respiration are excluded so that APO is
influenced by oceanic changes only. Suggest why the seasonal cycles from Alert
station and Cape Grim observatory are different. [2]

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(This question continues on the following page)

36EP04
 –5– M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

(Question 1 continued)

(iii) The change in APO O2 / N2 ratio, per meg, is measured relative to an

O2 / N2 reference.

 (O2 / N2 )sample 
∆(O2 / N2) =  − 1 × 106
 (O2 / N2 )reference 

Calculate the APO ∆(O2 / N2) value for an oxygen concentration of 209 400 ppm
assuming that any change in N2 concentration is negligible. Reference values for
O2 and N2 are 209 460 and 790 190 ppm respectively. [1]

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(iv) Suggest a reason for the general negative gradient of the APO curve given in (c). [1]

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36EP05
 –6– M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

2. Disposable plastic lighters contain butane gas. In order to determine the molar mass of
butane, the gas can be collected over water as illustrated below:

500 cm3 measuring

cylinder

Water

(a) List the data the student would need to collect in this experiment. [4]

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(b) (i) Explain why this experiment might give a low result for the molar mass of butane. [2]

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(ii) Suggest one improvement to the investigation. [1]

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36EP06
 –7– M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

Section B

Answer all of the questions from one of the options. Write your answers in the boxes provided.

Option A — Materials

3. Polymer nanocomposites often have better structural performance than conventional

materials. Lithographic etching and metal coordination are two methods of assembling
these nanocomposites.

(a) State the two distinct phases of a composite. [2]

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(b) Identify the methods of assembling nanocomposites by completing the table. [2]

Physical or chemical Bottom up or top down

Lithography . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Metal coordination . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(Option A continues on the following page)

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36EP07
 –8– M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

(Option A, question 3 continued)

(c) Dendrimers are highly branched nanoparticles with a wide range of usage. One such
dendrimer is PAMAM, or polyamidoamine.

Synthesized in
the 1st step

The first step in the synthesis is to make the core by reacting ethane-1,2-diamine
with methylpropenoate.

O O
O CH3

NH2 H3C
O

H2N
+ N
N
O
O
4
CH3 CH3
O
H3C O
O O

(i) Estimate the atom economy of this first step. [1]

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(Option A continues on the following page)

36EP08
 –9– M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

(Option A, question 3 continued)

(ii) Suggest, giving one reason, whether this is an addition or condensation reaction. [1]

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(iii) Subsequent steps proceed under differing conditions, forming the dendrimer
polymer with the following repeating unit.

CH2 CH2 C NH CH2 CH2 N

State the name of one functional group in this repeating unit. [1]

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4. EDTA is produced by reacting ethane-1,2-diamine with chloroethanoic acid, ClCH2COOH.

HO O

HO

O N

N O

HO OH
EDTA

(a) Identify the other product formed. [1]

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(Option A continues on the following page)

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36EP09
 – 10 – M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

(Option A, question 4 continued)

(b) Explain why EDTA, a chelating agent, is more effective in removing heavy metal ions
from solution than monodentate ligands. [3]

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5. Rhodium and palladium are often used together in catalytic converters. Rhodium is a good
reduction catalyst whereas palladium is a good oxidation catalyst.

(a) In a catalytic converter carbon monoxide is converted to carbon dioxide. Outline the
process for this conversion referring to the metal used. [3]

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(b) (i) Nickel is also used as a catalyst. It is processed from an ore until nickel(II)
chloride solution is obtained. Identify one metal, using sections 24 and 25 of the
data booklet, which will not react with water and can be used to extract nickel
from the solution. [1]

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(Option A continues on the following page)

36EP10
 – 11 – M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

(Option A, question 5 continued)

(ii) Deduce the redox equation for the reaction of nickel(II) chloride solution with the
metal identified in (b)(i). [1]

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(iii) Nickel(II) ions are least soluble at pH 10.5. Calculate the molar solubility of
nickel(II) hydroxide at this pH. KspNi(OH)2 = 5.48 × 10-16. [2]

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(c) (i) Rhodium is paramagnetic with an electron configuration of [Kr] 5s14d8.

Explain, in terms of electron spin pairing, why paramagnetic substances are

attracted to a magnetic field and diamagnetic substances are not. [2]

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(Option A continues on the following page)

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36EP11
 – 12 – M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

(Option A, question 5 continued)

(ii) Rhodium is a type 1 superconductor.

Sketch graphs of resistance against temperature for a conductor and

superconductor. [2]

Conductor Superconductor
Resistance

Resistance

Temperature Temperature

(iii) Contrast type 1 and type 2 superconductors by referring to three differences

between them. [3]

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(Option A continued)

6. Liquid Crystal on Silicon, LCoS, uses liquid crystals to control pixel brightness. The degree
of rotation of plane polarized light is controlled by the voltage received from the silicon chip.

(a) Two important properties of a liquid crystal molecule are being a polar molecule and
having a long alkyl chain. Explain why these are essential components of a liquid
crystal molecule. [2]

Polar molecule:
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Long alkyl chain:

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(b) Metal impurities during the production of LCoS can be analysed using ICP-MS.
Each metal has a detection limit below which the uncertainty of data is too high to be
valid. Suggest one factor which might influence a detection limit in ICP-MS/ICP-OES. [1]

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(Option A continued)

7. Infrared (IR) spectra can be used to distinguish between various types of plastics.
Some simplified IR spectra are given here.

1 PETE: Clear plastic cup

2 HDPE: Water bottle

3 PVC: Credit card

4 LDPE: Water bottle cap

5 PP: Yoghurt container

6 PS: Coffee cup

4000 3000 2000 1000

-1
Wavenumber / cm

[Source: M Rozov, TK Valdez, L Valdez and RK Upmacis, (2013), “Teaching Green

Chemistry Principles to Undergraduate Students”, Athens Journal of Sciences.]

Explain, with a reference to molecular structure, which two of the plastics can not be
distinguished by IR spectroscopy. [2]

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End of Option A

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Option B — Biochemistry

8. The structures of the amino acids cysteine, glutamine and lysine are given in section 33 of
the data booklet.

(a) Deduce the structural formula of the dipeptide Cys-Lys. [2]

(b) A mixture of the three amino acids, cysteine, glutamine and lysine, was placed in the
centre of a square plate covered in polyacrylamide gel. The gel was saturated with a
buffer solution of pH 6.0. Electrodes were connected to opposite sides of the gel and a
potential difference was applied.

Sketch lines on the diagram to show the relative positions of the three amino acids
after electrophoresis. [2]

− +

original mixture

(c) (i) An aqueous buffer solution contains both the zwitterion and the anionic forms of
alanine. Draw the zwitterion of alanine. [1]

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(Option B, question 8 continued)

(ii) Calculate the pH of a buffer solution which contains 0.700 mol dm-3 of the
zwitterion and 0.500 mol dm-3 of the anionic form of alanine.
Alanine pKa = 9.87. [1]

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9. Sunflower oil contains stearic, oleic and linoleic fatty acids. The structural formulas of these
acids are given in section 34 of the data booklet.

(a) Explain which one of these fatty acids has the highest boiling point. [2]

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(b) 10.0 g of sunflower oil reacts completely with 123 cm3 of 0.500 mol dm-3 iodine solution.
Calculate the iodine number of sunflower oil to the nearest whole number. [3]

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(Option B continued)

10. A chemical reaction occurs when a phospholipid is heated with excess sodium hydroxide.

H2C O P O CH2 CH2 N+(CH3)3

−
O
HC O C C17H31 NaOH

H2C O C C17H31

(a) Glycerol is one product of the reaction. Identify the two other organic products. [2]

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(b) Identify the type of reaction which occurs. [1]

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(Option B continued)

11. Monosaccharides can combine to form disaccharides and polysaccharides.

H C O
CH2OH
H C OH
H H CH2OH OH
O O
HO C H H
OH H H OH
H C OH
OH OH H CH2OH
H C OH H OH OH H

CH2OH
straight chain glucose α-glucose β-fructose

(a) Identify the functional groups which are present in only one structure of glucose. [2]

Only in straight chain form:

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Only in ring structure:

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(b) Sucrose is a disaccharide formed from α-glucose and β-fructose.

Deduce the structural formula of sucrose. [1]

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(Option B, question 11 continued)

(c) Suggest one of the challenges scientists face when scaling up the synthesis of a
new compound. [1]

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12. Retinal, one of the many forms of vitamin A, reacts with opsin to produce rhodopsin.
Refer to section 35 of the data booklet for one structure of vitamin A.

(a) Identify the structural feature which enables rhodopsin to absorb visible light. [1]

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(b) Outline the change that occurs in the retinal residue during the absorption of
visible light. [1]

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(Option B continued)

13. The graph of the rate of an enzyme-catalyzed reaction is shown below.

0.50
Reaction rate (V)

0.40
/ 10-6 mol min-1

0.30

0.20

0.10

0 10 20 30 40
Substrate concentration / 10 mol dm-3
-3

(a) Determine the value of the Michaelis constant, Km, including units, from the graph. [2]

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(b) Sketch a second graph on the same axes to show how the reaction rate varies when a
competitive inhibitor is present. [1]

(c) Outline the significance of the value of Km. [1]

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(Option B continued)

14. A hemoglobin-oxygen saturation curve does not follow the same model as
enzyme-substrate reactions.
% saturation O2

X
Partial pressure of oxygen, pO2 / kPa

(a) Explain the shape of the curve from 0 to X kPa. [2]

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(b) Explain why carbon monoxide is toxic to humans. [2]

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(Option B continued)

15. DNA is a complex molecule.

(a) Outline how its structure allows it to be negatively charged in the body. [1]

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(b) Deduce the nucleotide sequence of a complementary strand of a fragment of DNA with
the nucleotide sequence –GACGGATCA–. [1]

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End of Option B

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Option C — Energy

16. The sun is the main source of energy used on earth.

(a) (i) One fusion reaction occurring in the sun is the fusion of deuterium, 21 H, with
tritium, 31 H, to form helium, 42 He. State a nuclear equation for this reaction. [1]

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(ii) Explain why this fusion reaction releases energy by using section 36 of the
data booklet. [2]

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(iii) Calculate the energy released, in MeV, in this reaction, using section 36 of the
data booklet. [2]

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(b) State the technique used to show that the sun is mainly composed of hydrogen
and helium. [1]

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(Option C continued)

17. There are many sources of energy available.

(a) State one advantage and one disadvantage for each energy source in the table. [4]

Energy Source Advantage Disadvantage

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Biofuels . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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Fossil fuels . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(b) (i) Calculate the specific energy of hydrogen, stating its units. Refer to sections 1,
6 and 13 of the data booklet. [2]

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(ii) Hydrogen has a higher specific energy than petrol (gasoline) but is not used as a
primary fuel source in cars. Discuss the disadvantages of using hydrogen. [2]

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(Option C, question 17 continued)

(c) Methanol fuel cells provide a portable energy source. The process can be represented
3
by the overall equation CH3OH (aq) + O2 (g) → CO2 (g) + 2H2O (g).
2

(i) Deduce the half-cell equations occurring at each electrode during discharge. [2]

Anode (negative electrode):

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Cathode (positive electrode):

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(ii) Outline the function of the proton-exchange membrane (PEM) in the fuel cell. [1]

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(iii) Explain how the flow of ions allows for the operation of the fuel cell. [2]

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(Option C continued)

18. The combustion of fossil fuels produces large amounts of CO2, a greenhouse gas.
The diagram below illustrates a range of wavelengths in the electromagnetic spectrum.

Increasing energy

Increasing wavelength
Region A Region B

(a) (i) Identify which region, A or B, corresponds to each type of radiation by completing
the table. [1]

Type of radiation Region

Incoming radiation from sun . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Re-radiated from Earth’s surface . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Absorbed by CO2 in the atmosphere . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) The structures of 11-cis-retinal and β-carotene are given in section 35 of the data
booklet. Suggest a possible wavelength of light absorbed by each molecule
using section 3 of the data booklet. [2]

11-cis-retinal:
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β-carotene:
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(Option C, question 18 continued)

(b) (i) Oceans can act as a carbon sink, removing some CO2 (g) from the atmosphere.

CO2 (g)  CO2 (aq)

Aqueous carbon dioxide, CO2 (aq), quickly reacts with ocean water in a new
equilibrium reaction. Construct the equilibrium equation for this reaction including
state symbols. [1]

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(ii) Describe how large amounts of CO2 could reduce the pH of the ocean using an
equation to support your answer. [2]

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(Option C continued)

19. A Grätzel dye-sensitized solar cell (DSSC) and a silicon based photovoltaic cell both convert
solar energy into electrical energy by producing a charge separation.

(a) Contrast how absorption of photons and charge separation occur in each device. [4]

Type of solar cell Absorption of photons Charge separation

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Silicon based
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DSSC
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(b) Suggest one advantage a DSSC has over a silicon based photovoltaic cell. [1]

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End of Option C

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Option D — Medicinal chemistry

20. Aspirin is one of the most widely used drugs in the world.

(a) Aspirin was synthesized from 2.65 g of salicylic acid (2-hydroxybenzoic acid) (Mr = 138.13)
and 2.51 g of ethanoic anhydride (Mr = 102.10).

O OH O OH
C C
H
O H + H3C O CH3 O CH3 + CH3COOH
C C C

O O O

Salicylic acid Ethanoic anhydride Aspirin Ethanoic acid

(i) Calculate the amounts, in mol, of each reactant. [1]

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(ii) Calculate, in g, the theoretical yield of aspirin. [1]

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(iii) Suggest two absorbances, other than the absorbances due to the ring structure
and C–H bonds, that would be present in the infrared (IR) spectrum of aspirin. [2]

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(Option D, question 20 continued)

(iv) State two techniques, other than IR spectroscopy, which could be used to
confirm the identity of aspirin. [2]

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(b) (i) State how aspirin can be converted to water-soluble aspirin. [1]

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(ii) Compare, giving a reason, the bioavailability of soluble aspirin with aspirin. [1]

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21. The structures of morphine, diamorphine and codeine are given in section 37 of the
data booklet.

(a) Explain why diamorphine passes more readily than morphine through the
blood-brain barrier. [2]

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(Option D, question 21 continued)

(b) Suggest one reason why codeine is available without prescription in some countries
whilst morphine is administered under strict medical supervision. [1]

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(c) Methadone is used to treat heroin addiction. 1H NMR spectroscopy can be used to
study its structure.

CH3

CH3

N CH3

H3C

(i) Predict the number of different hydrogen environments in the molecule ignoring
the benzene rings. [1]

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(ii) Predict the chemical shift and the splitting pattern seen for the hydrogens on the
carbon atom circled in the diagram. Use section 27 of the data booklet. [2]

Chemical shift:
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Splitting pattern:
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(Option D continued)

22. A number of drugs have been developed to treat excess acidity in the stomach.

(a) Outline how ranitidine (Zantac) functions to reduce stomach acidity. [1]

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(b) 0.500 g of solid anhydrous sodium carbonate, Na2CO3 (s), is dissolved in 75.0 cm3 of
0.100 mol dm-3 sodium hydrogen carbonate solution, NaHCO3 (aq). Assume the volume
does not change when the salt dissolves.

HCO3− (aq)  CO32− (aq) + H+ (aq) pKa = 10.35.

Calculate the pH of the buffer solution. [2]

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(Option D continued)

23. The structures of oseltamivir (Tamiflu) and zanamivir (Relenza) are given in section 37 of the
data booklet.

(a) Compare and contrast the structures of oseltamivir and zanamivir, stating the names of
functional groups. [2]

One similarity:
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One difference:
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(b) Suggest one ethical consideration faced by medical researchers when

developing medications. [1]

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24. The production of many pharmaceutical drugs involves the use of solvents.

Suggest one problem associated with chlorinated organic solvents as chemical waste. [1]

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(Option D continues on the following page)

Turn over
36EP33
 – 34 – M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

(Option D continued)

25. Taxol is produced using a chiral auxiliary. Describe how the chiral auxiliary functions to
produce the desired product. [3]

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26. (a) Targeted Alpha Therapy (TAT) is a technique that involves using alpha-radiation to treat
leukemia and other dispersed cancers.

(i) Explain why alpha-radiation is particularly suitable for this treatment. [2]

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(ii) Outline how the alpha-radiation in TAT is directed to cancer cells. [1]

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(Option D continues on the following page)

36EP34
 – 35 – M17/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

(Option D, question 26 continued)

(b) Yttrium-90 and lutetium-177 are used in radiotherapy.

(i) Identify the type of radiation emitted by these two radioisotopes. [1]

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(ii) State an equation for the one-step decay of yttrium-90. [1]

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(iii) The half-life of lutetium-177 is 6.75 days. Calculate the percentage remaining
after 27 days. [1]

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End of Option D

36EP35
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36EP36