LOS GLCIDOS : TEMA 3

LOS GLCIDOS
1. LOS GLCIDOS
1. Concepto de glcido
Biomolculas formadas bsicamente por carbono, hidrgeno y oxgeno en proporcin CnH2nOn.
Ser les suele llamar hidratos de carbono, nombre poco apropiado porque los carbonos estn
unidos a radicales - OH y - H.
En todos los glcidos siempre hay un grupo carbonilo, que puede ser el aldehdo (- CHO), que
da lugar a polihidroxialdehdos ; o el cetnico (- CO -) que da lugar a polihidroxicetonas.
Algunos pueden contener nitrgeno, azufre y fsforo.

2. Clasificacin de los glcidos

Monosacridos : 3-8 tomos de carbono.
Oligosacridos : 2-10 monosacridos. Los ms importantes son los disacridos.
Polisacridos : > 10 monosacridos.

2. LOS MONOSACRIDOS
Son glcidos constituidos por una sola cadena polihidroxialdehdica o polihidroxicetnica. No
pueden descomponerse mediante hidrlisis. Se nombran aadiendo -osa al nmero de carbonos
(triosa, tetrosa...)
Propiedades fsicas : slidos cristalinos, blancos, hidrosolubles y dulces.
Propiedades qumicas : capaces de oxidarse y de reducir el reactivo de Fehling (lo cambian
de color azul a rojo). Tambin son capaces de asociarse a grupos amino.

1. Triosas
Tres tomos de carbono. La aldotriosa se llama gliceraldehdo y la cetotriosa dihidroxiacetona.
Los gliceraldehdos tienen actividad ptica gracias a su carbono asimtrico (al incidir sobre
ellas un rayo de luz polarizada este se desva de su plano). Si desvan el plano hacia la derecha
se llaman dextrgiras y si lo hacen hacia la izquierda levgiras. No hay relacin entre tener
estructura D y ser dextrgira. La forma (+) y la (-) se denominan ismeros pticos y desvan
el plano de polarizacin con el mismo ngulo pero en sentido contrario.
La dihidroxiacetona no presenta ningn carbono asimtrico por lo que no tiene actividad ptica.
Las estructuras enantiomorfas difieren entre s en la posicin de todos sus radicales -OH de
los carbonos asimtricos y tienen las mismas propiedades, excepto la actividad ptica.

2. Tetrosas
Cuatro tomos de carbono. Tienen dos carbonos asimtricos.
Epmeros : dos glcidos que slo se diferencian en la posicin del grupo hidroxilo en un carbono asimtrico distinto al tomado como referencia para la serie D o L, y que no sean imgenes
especulares.

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3. Pentosas
Cinco tomos de carbono.
En las aldopentosas hay tres carbonos asimtricos por lo que aparecen ocho posibles estructuras moleculares. Entre las cuatro formadas en la naturaleza se encuentran la D-ribosa, en
el ARN, y la D-2-desoxirribosa, en el ADN.
Entre las cetopentosas est la D-ribulosa, que desempea un importante papel en al fotosntesis.

4. Hexosas
Seis tomos de carbono. Las aldohexosas tienen cuatro carbonos asimtricos, como la glucosa,
la galactosa y la fructosa.
En disolucin, la estructura lineal generalmente se cierra formando un hexgono, parecido al
de una molcula llamada pirano, o un pentgono, parecido al de una molcula llamada furano.
Glucosa
Es el glcido ms abundante. Polimerizada da lugar a polisacridos con funcin de reserva
energtica (almidn y glucgeno), o con funcin estructural (celulosa). En la naturaleza se encuentra la D-(+)-glucosa, llamada tambin dextrosa.
Al disolverse en agua se hidrata (el grupo carbonilo capta una molcula de agua). El grupo carbonilo queda prximo al quinto carbono, y entre ellos reaccionan sus radicales liberndose una
molcula de agua y quedando ambos unidos por una molcula de oxgeno. As adquiere forma
de hexgono, por lo que se le llama glucopiranosa. Se ha formado un hemiacetal (unin de un
aldehdo con un alcohol) intramolecular. El grupo -OH que ahora tiene el carbono 1 se denomina hidroxilo hemiacetlico. Este carbono es ahora asimtrico y se denomina carbono anomrico. Segn la posicin de su grupo -OH a un lado del plano u otro, se distinguen dos nuevas estructuras denominadas anmeros.
El anmero es cuando el -OH del C1 est en posicin trans, es decir, al otro lado del plano
donde est situado el CH2OH portado por el C5. El anmero es cuando estos dos radicales
estn en posicin cis, es decir, en el mismo lado del plano.
La ciclacin puede adoptar tambin la estructura pentagonal del furano, como en la ribosa y
en la desoxirribosa, llamadas ribofuranosa y desoxirribofuranosa. Triosas y tetrosas siempre
tienen estructuras abiertas. El resto de monosacridos, cuando se disuelven, presentan un
equilibrio entre la forma cclica y la forma abierta (Ej. : glucosa
5% estructura lineal).
Galactosa
Se encuentra en la orina de los animales en forma de -D-galactosa. Junto con la D-glucosa
forma el disacrido lactosa, propio de la leche.
Fructosa
Cetohexosa. Se halla en forma de -D-fructofuranosa. Se asocia con la glucosa formando la
sacarosa. En el hgado se transforma en glucosa. El anmero es cuando el -OH del C2 est
en posicin trans respecto al CH2OH del C5.

3. LOS ENLACES N-GLUCOSDICO Y O-GLUCOSDICO

El enlace N-glucosdico se establece entre un -OH y un compuesto aminado y el Oglucosdico entre dos -OH de dos monosacridos, y es -glucosdico si el primer monosacrido
es , y -glucosdico si el primer monosacrido es .

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4. SUSTANCIAS DERIVADAS DE LOS MONOSACRIDOS

Las ms importantes son los aminoglcidos, que provienen de la sustitucin de un grupo alcohlico por uno amino (ej. : glucosamina). Otras son los polialcoholes (ej. : sorbitol).

5. LOS DISACRIDOS
Unin de dos monosacridos :
- Mediante enlace monocarbonlico, entre el carbono anomrico del primer monosacrido y un
carbono cualquiera no anomrico del segundo. Al quedar un carbono anomrico con el hemiacetal libre, sigue teniendo al capacidad de reducir al reactivo de Fehling. La terminacin del
nombre del primer monosacrido es -osil y la del segundo -osa.
- Mediante enlace dicarbonlico, si se establece entre los dos carbonos anomricos de los dos
monosacridos, con lo que pierde la capacidad de reducir al licor de Fehling. Las terminaciones
son -osil y -sido.
Principales disacridos :
Maltosa : Dos molculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace (1
4).
Sacarosa : Una molcula de -D-glucopiranosa y otra de -D-fructofuranosa unidas con un
enlace (1
2). El enlace se realiza entre el -OH del carbono anomrico del primer monosacrido y el -OH del carbono anomrico del segundo. No tiene poder reductor sobre el licor
de Fehling. Es dextrgira, pero si se hidroliza queda levgira. Es lo que pasa en la miel debido al las enzimas sacarasas de la saliva de las abejas. A esta hidrlisis se le llama inversin.
Isomaltosa : Dos molculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace (1
6). No se encuentra libre en al naturaleza. Se obtiene por hidrlisis de la amilopectina y del glucgeno.
Celobiosa : -D-glucopiranosil-(1
4)- -glucopiranosa.
Lactosa : -D-galactopiranosil-(1
4)- --glucopiranosa.

6. LOS POLISACRIDOS
Unin de muchos monosacridos mediante enlace O-glucosdico.
Tienen pesos moleculares muy elevados. No tienen sabor dulce. No son capaces de reducir el
reactivo de Fehling. Los que realizan funcin estructural presentan enlace (ms fuerte) y
para la funcin de reserva energtica se usa el .
Homopolisacridos
Mediante enlace Mediante enlace
Almidn

Celulosa

Glucgeno

Quitina

Heteropolisacridos
Presentan enlace
Pectina
Agar-agar
Goma arbiga

Homopolisacridos : un solo tipo de monosacrido. Heteropolisacridos : ms de un tipo de

monosacrido.

1. Almidn
Polisacrido de reserva propio de los vegetales. Se acumula en los plastos de la clula vegetal.
Constituye una gran reserva ocupando poco volumen. Se encuentra en las semillas y en los tubrculos. A partir de , las plantas pueden obtener energa sin necesidad de luz. Est integrado por dos tipos de polmeros : la amilosa en un 30% en peso, y la amilopectina en un 70%.

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Amilosa : polmero de maltosas unidas mediante enlaces (1


4). Su estructura es helicoidal con seis molculas de glucosa por vuelta. Es soluble en agua. Con el yodo se tie de color
azul negruzco. Por hidrlisis o por la accin de la enzima -amilasa (saliva y jugo pancretico) o de la -amilasa (semillas) da lugar primero a dextrina y luego a maltosa. La -amilasa
acta sobre cualquier punto separando maltosas, mientras que la -amilasa slo separa maltosas, una a una, a partir del extremo no reductor. Luego la maltosa, mediante la accin de
la enzima maltasa pasa a glucosa.
Amilopectina : polmero de maltosas unidas mediante enlaces (1


4), con ramificaciones
en posicin (1


6). Cada doce glucosas, aproximadamente, aparece una ramificacin de
unas doce glucosas. Es menos soluble en agua que la amilosa. Con yodo se tie de rojo oscuro. Por hidrlisis con la -amilasa o la -amilasa aparecen molculas de maltosa. La encima
R-desramificante acta sobre los ncleos de ramificacin (1
6) o dextrinas lmite, ya que
no pueden ser atacadas por las amilasas. Luego acta la maltasa obtenindose glucosa.

2. Glucgeno
Polisacrido propio de los animales. Se encuentra en el hgado y los msculos.
Tambin es un polmero de maltosas unidas mediante enlaces (1


4), con ramificaciones en
posicin (1


6), pero con mayor abundancia de ramas (aparecen cada 8 10 glucosas). Su
peso molecular es mayor. Con el yodo se tie de rojo oscuro. Para transformarlo en glucosas
se sigue el mismo procedimiento que para la amilopectina.

3. Celulosa
Polisacrido con funcin esqueltica de los vegetales. Se encuentra el la pared celular, y persiste tras la muerte de la clula. Es muy abundante en las fibras vegetales y en el interior del
tronco de los rboles.
Es un polmero de -D-glucopiranosas unidas mediante enlaces (1


4). Dos de ellas forman
una celobiosa. Estos polmeros forman cadenas moleculares no ramificadas que se pueden disponer paralelamente formando puentes de hidrgeno. Este conjunto se llama micelas, que se
unen formando microfibrillas, que a su vez se agrupan para formar macrofibrillas. Finalmente,
stas se unen formando fibras de algodn.
El enlace hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas. Algunos animales,
como los rumiantes, poseen en su tracto digestivo microorganismos que producen celulasas.

4. Quitina
Polmero de N-acetil-D-glucosamina unido mediante enlaces (1
4). Es el componente esencial
del exoesqueleto de los artrpodos.

5. Heteropolisacridos
Por hidrlisis dan lugar a distintos tipos de monosacridos.
Pectina : abunda en las frutas y al poseer una gran capacidad gelificante, se aprovecha para fabricar mermeladas.
Agar-agar : se extrae de las algas para prepara medios de cultivo.
Goma arbiga.

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7. GLCIDOS ASOCIADOS A OTROS TIPOS DE MOLCULAS

1. Hetersidos
Unin de un monosacrido con una molcula o varias no glucdicas denominadas aglucn, como
por ejemplo los nucletidos.

2. Peptidoglucanos
Unin de cadenas de heteropolisacridos mediante pequeos oligopptidos (protenas) de 5
aminocidos.

3. Proteoglucanos
Una gran fraccin de polisacridos (80%) y una pequea fraccin proteica (20%).
Glucosaminglucanos estructurales : cido hialurnico, que abunda en el lquido sinovial y en
el humor vtreo.
Glucosaminglucanos de secrecin : heparina, que impide la coagulacin de la sangre.

4. Glucoprotenas
Una fraccin glucdica (40%) y una gran fraccin proteica (protrombina e inmunoglobulinas).

5. Glucolpidos
Monosacridos unidos a lpidos. Se encuentran en la membrana celular. Se distinguen cerebrsidos y ganglisidos.

8. FUNCIONES GENERALES DE LOS GLCIDOS

Funcin energtica : el glcido ms importante es la glucosa, que puede atravesar la membrana plasmtica. El almidn, el glucgeno, etc. son formas de almacenar glucosas.
Funcin estructural. Es muy importante el enlace , que impide la degradacin de las molculas. Algunos glcidos con funcin estructural son la celulosa, la quitina, la ribosa y la desoxirribosa.
Otras funciones son la de antibitico, vitamina, anticoagulante, hormonal, enzimtica e inmunolgica.