GLÚCIDOS 2

1. CONCEPTO DE GLÚCIDOS

Químicamente, incluye a todos los polihidroxicarbonilos (aldehídos y cetonas), sus derivados simples y sus
polímeros. Se clasifican en función del número de moléculas que posean en:

o Monosacáridos u osas, son los más sencillos y no son hidrolizable

o Ósidos, compuestos por la unión de varios monosacáridos mediantes enlaces O-glicosídicos. A su
vez, diferenciamos entre:
o Oligosacáridos, formados por entre 2 y 10 monosacáridos. Ej: disacáridos, trisacáridos…
o Polisacáridos, formados por gran número de monosacáridos. Distinguimos entre:
Homopolisacáridos y heteropolisacáridos
o Glucoconjugados, formados por una fracción glucídica y una no glucídica (péptidos, proteínas,
lípidos…)

2. LOS MONOSACÁRIDOS

Estructura química

Son moléculas sencillas (de 3 a 6 átomos de carbono) constituidas por una cadena, no ramificada y no
hidrolizable de polialcoholes con un grupo carbonilo.

Según el grupo funcional, se clasifican en:

 aldosas, cuando el grupo carbonilo es un aldehído (-CHO). Es el caso de la glucosa, galactosa,

ribosa…

 cetosas, cuando el grupo carbonilo es una cetona (-CO). Es el caso de la fructosa, ribulosa…

Según el número de átomos de carbono, se clasifican en:

 triosas, cuando tienen tres carbonos. Ej: gliceraldehído

 tetrosas, cuando tienen cuatro carbonos. Ej: eritrosa
 pentosas, cuando tienen cinco carbonos. Ej: ribosa, ribulosa
 hexosas, cuando tienen seis carbonos. Ej: glucosa, fructosa, galactosa

Los monosacáridos se representan en un plano mediante las proyecciones de Fischer. De esta forma, la
cadena carbonada aparece en vertical y el primer carbono será el que lleve el grupo aldehído o el segundo
carbono será el que lleve el grupo cetona.
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Propiedades

 Sólidos, blanquecinos, cristalinos, solubles en agua, y dulces.

 El grupo carbonilo les confiere la propiedad de ser reductores frente a determinadas sustancias.
Esta propiedad es detectable a través de la reacción de Fehling.

El licor de Fehling consta de una solución de sulfato de cobre (CuSO 4). En un medio alcalino y en
presencia de un azúcar reductor, el sulfato de cobre (de color azul) se reduce a óxido cuproso (de
color rojo)
2+ +
Azúcar + Cu → Ácido + Cu

 La existencia de carbonos asimétricos o quirales permite que las

moléculas presenten isomería espacial o estereoisomería e isomería
óptica, excepto la dihidroxiacetona (DHC) que no presenta C asimétricos.

Definimos carbonos asimétricos como aquellos en los que cada una de

sus valencias está saturada por un grupo químico distinto (es decir, que
tiene cuatro sustituyentes diferentes)

 En disolución, las hexosas y aldopentosas no forman estructuras lineales, sino que forman anillos
de 5 átomos (furanosas) y de 6 átomos (piranosas) por unión del carbono carbonilo con el carbono
asimétrico más alejado mediante un enlace hemiacetálico interno. El carbono carbonilo pasa a ser
asimétrico y recibe el nombre de carbono anomérico.

Isomería espacial (estereoisomería)

Es una característica de muchos moléculas que teniendo la misma fórmula química, mantienen una
distribución espacial distinta de los átomos que lo componen. Se originan así moléculas distintas.
Distinguimos varios tipos de isomería:

 Enantiómeros o enantiomorfos, son moléculas en las que todos los grupos hidroxilo de los
carbonos asimétricos están orientados de manera opuesta. Por tanto, ambas moléculas son la
imagen especular una de la otra.

Aquellas moléculas que presentan el grupo hidroxilo (-OH) del último carbono asimétrico orientado
hacia la derecha reciben el nombre de isómeros D, mientras que las moléculas que lo presentan
orientado hacia la izquierda se conocen como isómeros L.
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 Epímeros, son moléculas en las que todos los grupos hidroxilo de los carbonos asimétricos están
orientados de la misma manera, excepto uno de ellos.

Isomería óptica

Es la capacidad de muchas moléculas para desviar el plano de polarización cuando son atravesadas por un
haz de luz polarizada:

 Si la desviación es hacia la derecha, el monosacárido es dextrógiro (+)

 Si la desviación es hacia la izquierda, el monosacárido es levógiro (-)

Los isómeros ópticos no se corresponden necesariamente con los estereoisómeros D y L. Por ejemplo, la D-
glucosa es dextrógira, mientras que la D-fructosa es levógira

En el caso de isómeros enantiómeros, si uno de ellos desvía el haz de luz polarizada hacia la derecha, el
otro lo hará hacia la izquierda. Por ejemplo, la D-glucosa es dextrógira, mientras que la L-glucosa es
levógira.

Ciclación de monosacáridos

Las fórmulas cíclicas de los monosacáridos se representan según las proyecciones de Haworth. En ella, la
estructura cíclica se dispone en un plano con los radicales de cada carbono en la parte superior o inferior de
dicho plano.

La conformación real de los monosacáridos en disolución varía con respecto a la propuesta por Haworth, ya
que debido a la estructura tetraédrica de los enlaces de carbono, las moléculas no pueden ser planas. Por
ello, se han sugerido otras formas de representación: forma de silla y forma de bote.
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La ciclación se produce al reaccionar el grupo funcional con el grupo alcohol del último de los carbonos
asimétricos. Como resultado se forma un enlace hemiacetálico en el que el carbono carbonilo presenta
asimetría alfa/beta. Este carbono pasa a nombrarse como carbono anomérico.

Derivados de monosacáridos

 desoxiazúcares, se forman por reducción de un grupo hidroxilo (-OH) a H. Destaca la 2-

desoxiribosa, que se forma por reducción del -OH del C2 de la ribosa.

 aminoazúcares, formados por sustitución de un grupo hidroxilo (-OH) por uno amino (-NH2). Como
ejemplo encontramos la 2-glucosamina y su derivado acetilado N-acetilglucosamina (NAG)

 ácidos urónicos, se forman por oxidación del hidroxilo del carbono terminal a carboxilo (-COOH).
Encontramos al ac. Glucurónico, ac. galacturónico…

Importancia biológica de los monosacáridos

Los monosacáridos actúan como nutrientes de las células para la obtención de energía o como metabolitos
intermediarios de los procesos metabólicos:

 Triosas, el gliceraldehído y la dihidroxiacetona participan como intermediarios en la Glucólisis

 Tetrosas, la eritrosa es un intermediario del ciclo de Calvin
 Pentosas, la ribosa es un componente estructural de nucleótidos libres (ATP) y de ácidos nucleicos
(ARN), la desoxirribosa es componente de ácidos nucleicos (ADN), la ribulosa actúa como
intermediario activo en la fijación de CO2 del ciclo de Calvin
 Hexosas, la glucosa es el principal nutriente energético de los seres vivos y constituye los
polisacáridos más comunes (almidón, glucógeno y celulosa), la fructosa actúa también como
nutriente energético, la galactosa forma parte de la lactosa y de polisacáridos complejos.
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3. LOS DISACÁRIDOS

Enlace O-glicosídico u O-glucosídico

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico. En
la formación del enlace se pierde una molécula de agua. Este enlace puede romperse por hidrólisis.

El enlace puede ser monocarbonílico o dicarbonílico.

 enlace monocarbonílico, entre el carbono anomérico de un monosacárido y un carbono no

anomérico de otro monosacárido. Al quedar un C anomérico libre, estos disacáridos conservan el
carácter reductor. Por ejemplo, la maltosa, la celobiosa y la lactosa. La terminación del nombre del
primer monosacárido es –osil y la del segundo, -osa.

 enlace dicarbonílico, si se establece entre los dos carbonos anoméricos de los dos
monosacáridos, con lo que el disacárido pierde su poder reductor. Por ejemplo, la sacarosa. La
terminación del nombre del primer monosacárido es –osil y la del segundo, -ósido.
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Disacáridos de interés biológico

- La maltosa: formado por dos moléculas de α-D-glucopiranosa unidas mediante enlace α (1→4). Se
encuentra libre en el grano germinado de la cebada. Esta se utiliza para fabricar cerveza. Se
obtiene por hidrólisis del glucógeno y del almidón. Tiene carácter reductor.

- La celobiosa, formado por dos moléculas de β-D-glucopiranosa unidas mediante enlace β (1→4).
No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa. Tiene carácter
reductor.

- La lactosa, formada por β-D-galactosa y (α,β)-D-glucosa unidas por medio de un enlace β (1→4).
Se encuentra en la leche de los mamíferos. Tiene carácter reductor.

- La sacarosa, formada por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-D-fructofuranosa unidas

por medio de un enlace 1α →2β. Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera.
No tiene carácter reductor.
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4. LOS POLISACÁRIDOS

Son glúcidos de elevado peso molecular que resultan de la polimerización de monosacáridos y sus
derivados mediante enlaces O-glicosídicos. Los polisacáridos carecen de poder reductor, son insolubles en
agua, pero forman dispersiones coloidales. Se diferencian según el número de unidades, grado de
ramificación y naturaleza de los monómeros que se repitan.

Podemos distinguir entre homopolisacáridos cuando interviene un único monosacárido y

heteropolisacáridos cuando intervienen dos o más monosacáridos que se repiten periódicamente

Homopolisacáridos

 Almidón, es un polímero con función de reserva de energía en vegetales. Se compone de miles de

moléculas de α-D-glucopiranosa unidas por enlaces α (1→4), y en algunos casos α (1→6). Está
integrado por dos tipos de polímeros: amilosa y amilopectina.

o Amilosa, supone el 30% de su peso. Es un polímero de α-D-glucopiranosa unidas por

enlaces α (1→4). Su estructura es helicoidal, con seis moléculas de glucosa por vuelta. Se
tiñe de color azul oscuro con lugol
o Amilopectina, supone el 70% de su peso. Es un polímero de α-D-glucopiranosa unidas por
enlaces α (1→4) con ramificaciones mediante enlaces α (1→6).

 Glucógeno, es un polímero con función de reserva de energía en animales. Se compone de miles

de moléculas de α-D-glucopiranosa unidas por enlaces α (1→4) con ramificaciones mediante
enlaces α (1→6). Su estructura es similar a la amilopectina del almidón, aunque más ramificado y
de mayor tamaño

 Celulosa, es un polímero con función estructural ya que forma parte de la pared celular de
vegetales. Se compone de miles de moléculas de β-D-glucopiranosa unidas por enlaces β (1→4).
Es una sustancia resistente y duradera

 Quitina, es un polímero con función estructural ya que es el componente fundamental del

exoesqueleto de artrópodos. Se compone de miles de moléculas de β-N-acetil-glucosamina (NAG)
unidas por enlaces β (1→4). Es una sustancia resistente y duradera.

Los polisacáridos que realizan una función estructural, como la celulosa y la quitina presentan enlaces β, y
lo que llevan a cabo una función de reserva energética, como el almidón o el glucógeno, presentan un
.
enlace α-glicosídico

Heteropolisacáridos

 Mucopolisacáridos (glicosaminoglicanos), compuestos por aminoazúcares y ácidos urónicos,

sulfatados y/o acetilados como el ac. Hialurónico, la heparina y la condroitina. Son importantes
constituyente de la sustancia fundamental de los tejidos, del humor vítreo y líquido sinovial. Forman
dispersiones coloidales en forma de gel.
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 hemicelulosas, formado por glucosa, galactosa, xilosa y arabinosa. Son componentes de las
paredes celulares de vegetales.
 pectinas, formadas por ácido galacturónico y ramnosa. Son componentes de las paredes celulares
de vegetales
 agar-agar, es un polímero de D-galactosa y L-galactosa. Se encuentra en las algas rojas y se
emplea como espesante (gelatina) en la industria alimentaria y como medio de cultivo en
microbiología
 gomas, mucílagos… constituidos por arabinosa, ácido glucurónico, galactosa…Desempeñan
funciones defensivas en plantas taponando heridas.

5. GLUCOCONJUGADOS

Son moléculas formadas por una fracción glucídica y una no glucídica.

 Peptidoglicanos, compuesto de fibras de un heteropolisacárido de NAG y NAM, entrelazadas por

péptidos. Forman la pared celular de bacterias.
 Glucoproteínas, moléculas formadas por una fracción glucídica y una fracción proteica Ej:
glucoproteínas de membrana, inmunoglobulinas, proteínas de coagulación sanguínea (protrombina,
fibrinógeno)…
 Glucolípidos, moléculas formadas por una fracción glucídica y una fracción lipídica. Ej:
cerebrósidos y gangliósidos (Ver tema 3)