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TEMA 4: CARBOHIDRATOS

1.CARBOHIDRATOS
Son biomoléculas constituidas por átomos de C, H y O que responden por lo general a la
fórmula: (CnH2nOn). Pueden contener N, S o P. Químicamente, los glúcidos son aldehídos y
cetonas con múltiples grupos hidroxilo (-OH). Los más complejos contienen, además, otros
grupos funcionales orgánicos. Están compuestos por una o varias unidades de monosacáridos.

Los glúcidos más simples se denominan osas o monosacáridos. La unión de estos monómeros
da lugar a moléculas más complejas denominadas ÓSIDOS, que pueden contener un número
variable de osas e incluso asociarse a otras moléculas diferentes como lípidos o proteínas.

Los ósidos se pueden clasificar en varios grupos:

Holósidos: son ósidos constituidos únicamente por osas. Según el número de

monómeros unidos, se diferencian:
✓ Oligosacáridos. Contiene entre 2 y 10 monosacáridos. Los más importantes son los
disacáridos, que resultan de la unión de dos monosacáridos.
✓ Polisacáridos. Están formados por múltiples unidades repetitivas de monosacáridos.
Por su composición se dividen en dos grupos:
• Homopolisacáridos. Se forman por la repetición de un único monómero.
• Heteropolisacáridos. Su composición es variada, ya que contienen más de un tipo de
monómero.
Heterósidos: son compuestos complejos que surgen de la combinación de un conjunto
de monosacáridos con fracciones moleculares de naturaleza no glucídica, como
proteínas, lípidos u otras moléculas orgánicas diversas; por ejemplo, alcoholes y
fenoles.

2.MONOSACARIDOS
2.1 Composición y estructura
Son sólidos cristalinos, de color blanco o incoloros y solubles en agua. Presentan un
característico sabor dulce, por lo que reciben el nombre de azúcares.

Contiene entre 3 y 7 átomos de carbono; se denominan triosas, tetrosas, pentosas, hexosas o

heptosas. Químicamente, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, es decir, polialcoholes
con un grupo aldehído o cetona. Según el grupo funcional, se clasifican en:

-Aldosas: tiene un grupo aldehído en el C1, y grupos hidroxilo en el resto de los carbonos.

-Cetosas: tienen un grupo funcional cetona en el C2, y grupos hidroxilo en el resto de la

cadena.

Se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al nombre que indica su número de átomos
de carbono, seguido de la terminación –osa.

Ejemplo: un monosacárido de 3 átomos de carbono cuyo grupo funcional principal es un

aldehído será aldotriosa, y será una cetotriosa si el grupo funcional es una cetona.
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Gliceraldehído Dihidroxiacetona
(aldotriosa) (cetotriosa)

2.2 ISOMERÍA

Siendo diferentes, tienen la misma fórmula molecular.

Tipos:

1. Isomería de función: Poseen una idéntica fórmula molecular, pero son diferentes por tener
grupos funcionales distintos.

2. Estereoisomería. Moléculas aparentemente iguales, pero con diferentes propiedades,

porque sus átomos tienen diferente disposición espacial. Se debe a la presencia de carbonos
asimétricos. Entre los estereoisométricos:

·Enantiómeros: la posición de todos los –OH de los carbonos asimétricos varía. Por tanto, una
molécula es el reflejo de su enantiómero. La posición del grupo –OH del carbono asimétrico
más alejado del grupo carbonilo diferencia ambas moléculas:

-La forma D, cuando el –OH está a la derecha.

-La forma L, si el –OH queda a la izquierda.

·Diastereoisómeros o diastereómeros: Presentan la misma forma (D o L), y no son imágenes

especulares. Se denominan epímeros cuando se diferencian en la posición del grupo –OH de
un único carbono asimétrico.

2.3 ACTIVIDAD ÓPTICA

Capacidad que poseen las moléculas de monosacáridos en una disolución para desviar el
plano de polarización de un haz de luz polarizada que atraviesa la disolución.

-Cuando la rotación es en el sentido de la agujas del reloj, los monosacáridos se denominan

dextrógiros o (+).

-Cuando la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros (-)

Otro aspecto importante en los monosacáridos es la capacidad de óxido-reducción y la

formación de enlaces hemiacetálicos fundamentales en su ciclación.
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2.4 ENLACE HEMIACETÁLICO

La formación del ciclo se realiza mediante enlace hemicetal, supone un enlace covalente entre
el grupo aldehído y un alcohol o un enlace hemicetal entre un grupo cetona y un alcohol. Este
enlace no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de los mismos.

·El ciclo puede tener forma pentagonal (furano) o hexagonal (pirano), monosacáridos
furanosas o piranosas.

·El carbono carbonílico correspondiente a los grupos aldehído y cetona se

designa en la forma cíclica con el nombre de carbono anomérico ( ) y queda
unido a un grupo –OH.

·La posición del grupo –OH unido al carbono anomérico determina:

-Forma alfa (α). El –OH del carbono anomérico queda bajo el plano.

-Forma beta (β). El –OH del carbono anomérico queda sobre el plano.

La conformación real de los monosacárido es en silla o en bote.

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2.5 SUSTANCIAS DERIVADAS DE LOS MONOSACÁRIDOS

Las principales sustancias derivadas de los monosacáridos son:

Amino- glúcidos: se forman al sustituir algún grupo alcohol de un monosacárido por un grupo
amino. Destacamos la N-acetil-glucosamina, presente en el exoesqueleto de artrópodos y la
pared bacteriana, el N-acetil-murámico de la pared bacteriana y los ácidos siálicos de la
membrana citoplasmática.

Gluco-ácidos: son derivados de monosacáridos que por oxidación, transforman grupos

aldehído o hidroxilo en ácidos (-COOH). El más importante es la vitamina C o ácido ascórbico.

Polialcoholes: son derivados de monosacáridos que por reducción transforman su grupo

funcional (aldehído o cetona) en alcohol. Los más importantes son el sorbitol, glicerol…

3. Disacáridos
Son glúcidos formados por la unión de 2 monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico, con
pérdida de una molécula de agua. Tienen sabor dulce, son cristalizables, tienen color blanco y
son solubles en agua.

El enlace se produce entre el carbono anomérico del primer monosacárido con el grupo -OH
del segundo monosacárido.

3.1 ENLACE O-GLUCOSÍDICO

Entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos. Se denomina síntesis por

condensación o deshidratación debido a la liberación de una molécula de H2O.

-Si en el enlace interviene el hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y otro
grupo alcohol del segundo, se establece un enlace monocarbonílico.

-Si intervienen los grupos hidroxilos de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos,
será un enlace dicarbonílico. (Pierden el poder reductor).
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3.2. Disacáridos de interés biológico.

Los distintos disacáridos y polisacáridos se originan por unión de distintos monosacáridos

mediante enlaces glucosídicos (por eliminación de moléculas de agua). Los disacáridos más
importantes son sacarosa, lactosa, maltosa y celobiosa.

SACAROSA

También se denomina azúcar de caña o de remolacha, es el que

utilizamos para endulzar nuestros alimentos. En su composición
interviene una molécula de glucosa y otra de fructosa Glu α(1 → 2).
Tiene función energética.

LACTOSA

Formada por una molécula de galactosa y de otra de glucosa Gal

β(1 → 4). Sólo está presente en la leche de los mamíferos. Tiene
función energética.

MALTOSA
Está formada por dos moléculas de glucosa Glu α(1 → 4) Glu. Es un
azúcar reductor. Se obtiene del azúcar de malta. Tiene función
energética

CELOBIOSA

Formada por la unión de dos moléculas de glucosa pero de tipo β.

Se representa como Glu β(1 → 4) Glu. Este disacárido se
obtiene al degradarse la celulosa.
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4. Polisacáridos
Los polisacáridos más importantes son de reserva energética como el almidón y glucógeno,
junto con otros estructurales característicos de la pared celular vegetal (celulosa), bacteriana
(péptido glucano o mureína) o de las cubiertas y tejidos conectivos animales (quitina, ácido
hialurónico). Los polisacáridos son polímeros constituidos por la unión de muchos
monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos de tipo α o β. Los α son más débiles por lo
que se encuentran en los polisacáridos con función de reserva (almidón, glucógeno). El β es
mucho más estable y es característico de polisacáridos con función estructural. No se
consideran azúcares, carecen de sabor dulce y no tienen carácter reductor. Alguno como la
celulosa son insolubles en agua, otros, como el almidón, forman dispersiones coloidales.

4.1. Polisacáridos estructurales

CELULOSA
Celulosa que forma la pared celular de la célula vegetal. Esta pared constituye un estuche en el
que queda encerrada la célula, que persiste tras la muerte de ésta. La celulosa está constituida
por unidades de glucosa unidas por enlace β(1-4). Dos forman una celobiosa, y cada polímero
tiene desde 150-5000 moléculas de celobiosa. Estos polímeros se disponen en cadenas
paralelas unidas por puentes de hidrógeno dispuestas de forma ordenada rodeadas de otras
cadenas no tan ordenadas dando lugar a las llamadas micelas. Éstas se unen originando
microfibrillas, macrofibrillas y fibras de algodón sucesivamente.

La peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas,
por ello, este polisacárido no tiene interés alimentario para el hombre.

PÉPTIDO GLUCANO O MUREÍNA

Propio de las bacterias. Es un heteropolímero formado por una

secuencia alternante de N-acetil-glucosamina y el ácido N-
acetilmurámico unidos mediante enlaces ß(1 →4.) La cadena es recta
y no ramificada, constituyendo la estructura básica de la pared
celular.
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QUITINA
Es el principal componente de los insectos y de
los crustáceos y de la pared que envuelve a las
células de los hongos. Está formado por una
cadena de unidades de N- acetilglucosamina sin
ramificaciones. Las uniones se producen por
enlaces ß(1 →4).

3.2. Polisacáridos de función energética

ALMIDÓN
Almidón: es el polisacárido que constituye una gran reserva energética ocupando muy poco
volumen propio de los vegetales. Se acumula en forma de gránulos dentro de los plastos y lo
encontramos en las semillas y en tubérculos como la patata. Está formado por dos tipos de
polímeros:

- La amilosa, formada por unidades de maltosa, unidas mediante enlaces α(1-4). Presenta
estructura helicoidal con tres maltosas (6 glucosas) por vuelta. Por acción de la α-amilasa de
animales o β-amilasa de las semillas, da lugar a un polisacárido menor llamado dextrina y luego
a maltosa, que por acción de la maltasa da lugar a D-glucosa.

- La amilopectina, formada también por unidades de maltosas unidas mediante enlaces α(1-4),
con ramificaciones cada 12 glucosas unidas por enlace α(1-6). Por acción de la α-amilasa de
animales o β-amilasa de las semillas, da lugar a maltosas, pero las ramificaciones permanecen
originando la llamada dextrina límite. Al actuar sobre ella la enzima R-desramificante y la
maltasa obtenemos glucosa.
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GLUCÓGENO
Es la molécula de reserva energética en los animales. Se acumula en el hígado y en los
músculos, movilizándose cuando es necesario convirtiéndose en glucosa. Molécula muy
similar a la amilopectina, pero con mayor abundancia de ramificaciones, apareciendo cada 8-
10 glucosas. Al actuar la amilasa sobre el glucógeno dan maltosas y dextrina límite

El glucógeno está muy relacionado con el metabolismo de los azúcares. Si el organismo

presenta un exceso de glucosa, la almacena en forma de glucógeno. Si existe un déficit, el
glucógeno es hidrolizado.

5. Otras funciones biológicas

Los oligosacáridos son transportadores de información en los glucoconjugados.

• Los proteoglucanos son macromoléculas de la superficie celular y de la matriz

extracelular que contienen glucosaminoglucanos.
• Las glucoproteínas y los glucolípidos contienen oligosacáridos (etiquetas o marcas
biológicas) que actúan como sitios específicos para el reconocimiento y adhesión
celular.
• Los lipopolisacáridos son los componentes principales de la membrana externa de las
bacterias gram-negativas.