UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA

AMAZONIA PERUANA
FACULTAD DE FARMACIA Y
ANTIBIOTIC
BIOQUIMICA
OS
Profesor: Blgo. Felipe
Rios Isern
INTEGRANTES:
• FALCÓN PEDROZA
ARLET
• ROJAS MONTALVÁN
NURIA
 ANTIBIOTICOS

Según el concepto de
Waskman(descubridor de la
estreptomicina), de define como
sustancias químicas derivadas o
producidas por microorganismos que
tienes capacidad, a bajas
concentraciones, de inhibir el desarrollo
o destruir bacterias.
 Antibióticos
Betalactámicos
La denominación betalactámicos agrupa a una gran familia de
antibióticos cuya característica común es, precisamente, la de
poseer un núcleo tetragonal betalactámico idéntico. Entre estos se
incluyen:
• Penicilinas
• Cefalosporinas y Cefamicinas
• Carbapenemos
• Monobactamos
 SINTETIC
OS
Los B-lactámicos comprenden:
penicilinas,
cefalosporinas,carbapenemes y
monobactamicos NATURAL
ES

Esencial para la
actividad
antibacteriana

Cadenas laterales influyen, propiedades farmacológicas:

• Determina la permeabilidad a través de la pared de la
célula bacteriana
• Afinidad por las enzimas que participan en la síntesis
de la pared celular
PENICILINAS
Las penicilinas constituyen el grupo de antibióticos mas
usados, mejor tolerados y con menor incidencia
comparativa de RAMs, por lo que continua formando parte
importante del arsenal terapéutico; se caracteriza por tener
una buena distribución en el organismo, baja toxicidad,
actividad bactericida y por ser muy eficaces para tratar
infecciones por microorganismos susceptibles.
ESTRUCTURA
QUIMICA Las penicilinas están formadas por un núcleo
químico común, denominado acido 6-
aminopenicilánico, que esta constituido por 3
partes:
• Un anillo betalactámico: es responsable de
la acción antibacteriana.
• Un anillo tiazolidínico: sirve para proteger al
anillo betalactámico.
• Una cadenas lateral: varia según el
compuesto y determina las propiedades
farmacológicas de cada penicilina.
MECANISMO DE
ACCIÓN
• Unión a la
transpeptidasa: Se unen
al sitio activo de la
transpeptidasa
formando un complejo
estable.
• Inhibición de la
actividad enzimática:
Impiden la formación de
los enlaces cruzados de
péptidos en el
peptidoglicano
• Debilitamiento de la
pared celular: Falta de
enlaces cruzados de
péptidos debilita la
 CLASIFICACI
PENICINAS NATURALES
(PRIMERA
ON
PENICILINAS
RESISTENTES A LA
PENICILINAS DE
ESPECTRO AMPLIO
PENICILINAS +
INHIBIDORES DE LAS
GENERACION) PENICILINASA BETALACTAMASAS
- Penicilinas ácido Meticilina - Aminopenicilinas Ampicilina + sulbactam
sensibles Nafcilina Ampicilina Amoxicilina + acido
De acción rápida - Isoxazolil penicilinas Amoxicilina clavulánico
Penicilinas G sódica Cloxacilina Bacampicilina Amoxicilina + sulbactam
Penicilinas G cristalina Dicloxacilina Ciclacilina Ticarcilina + acido
potásica Flucloxacilina Epicilina clavulánico
De acción lenta Oxacilina Hetacilina Piperacilina +
Penicilinas G procaína Pivampicilina tazobactam
Penicilinas G elemizol Talampicilina
Penicilinas G benzatina - Penicilinas
- Penicilinas ácidos antipseudomonas
resistentes Carboxipenicilinas
Penicilinas V Ureidopenicilinas
Feneticilina - Amidinopenicilinas
 CLASIFICACI
ON
El espectro de actividad de la familia de las penicilinas es amplio, son activas
contra bacterias grampositivas, gramnegativas. Poseen mayor actividad contra
bacterias grampositivas.
MICROORGANISMOS ANTIBIOTICOS DE ELECCION
COCOS GRAMPOSITIVOS
Staohylococcus aureus (b-lactamasas negativa) Penicilinas G
(b-lactamasas positiva) Oxacilina, nafcilina, dicloxacilina
Streptococcus faecalis (enterococo) Penicilinas G + aminoglucósidos
Streptococcus grupos A, B, C, D Penicilinas G
Streptococcus bovis Penicilinas G
Streptococcus viridans (dorado) Penicilinas G
Streptococcus pnumoniae (neumococo) Penicilinas G
reptostrptococcus Penicilinas G
COCOS GRAMNEGATIVOS
moraxella catarrhalis (branhamella catarrhalis) Amoxicilina + ácido clavulánico
Hemophilus influenza (b-lactamasas neg.) Ampicilina
(b-lactamasas post.) Amoxicilina + ácido clavulánico
Neisseria gonorrhoeae (gonococo) (1) Penicilinas G, amoxicilina
Neisseria meningitidis (meningococo) Penicilinas G
 RESISTENCIA A LOS
BETALACTÁMICOS
• Alteración de la
permeabilidad • Inactivación
Para ejercer su efecto, los Enzimática
betalactámicos deben de Muchas bacterias pueden
atravesar la pared celular y destruir a las penicilinas
unirse a las PLP´s, que son gracias a la producción de
su sitio de acción. Por betalactamasas y
tanto, serán más amidasas(menor
resistentes aquellas producción), enzimas que
bacterias cuya estructura catalizan la hidrolisis del
impida que el AB alcance enlace amino del anillo
su sitio de acción. betalactámico, privándolo de
• Alteración delsu acción
sitio de antibacteriana.
acción
Las mutaciones que normalmente se
presentan en algunas bacterias
pueden originar la síntesis de nuevas
PLP´s con menor afinidad por el
 RAMs A LAS
PENICILINAS
Las penicilinas son muy poco toxicas pues, como se ha dicho actúan sobre la pared
celular. Aunque las penicilinas poseen la menor toxicidad de todos los antibióticos,
su gran utilización hace que la aparición de RAMs sea relativamente más frecuente

Las RAMs a las penicilinas (y , en general. A todos los betalactámicos) se divide en

3 categorías:
• Reacciones de hipersensibilidad (alergias)
• Reacciones toxicas.
• Otras RAMs
 CEFALOSPORI
Compuesto antibacteriano producido por el hongo cephalosporium
NAS
acremoniun (origen fúngico). son antibióticos de amplio espectro muy
eficaces y poco tóxicos, pero que deben ser cuidadosamente
seleccionados para prevenir el desarrollo de resistencia bactericida.
ESTRUCTURA
QUIMICA Son fármacos estructuralmente similares
a las penicilinas, cuya estructura básica
esta constituida por un núcleo central
llamado 7-aminocefalosporínico o un
núcleo cefem y dos cadenas laterales.
• El núcleo cefem esta constituido por la
fusión de dos anillos:
un anillo betalactámico de cuatro
miembros.
un anillo deshidrotiazínico de seis
miembros(en lugar de un anillo
tiazolidínico característico de las
penicilinas)
• La introducción de modificaciones en
 MECANISMO DE
ACCION
Tiene un efecto bactericida impidiendo la síntesis de la pared
bacteriana a través de su unión a las proteínas fijadoras de
penicilina (PLP), y teniendo como paso final la activación de la
autolisis, las cuales provocan finalmente la lisis bacteriana.
CLASIFICACIO
CEFALOSPORINAS VIA ORAL IM O EV
N PRIMERA GENERACION Cefalexina
Cefradina
Cefazolina
Cefalotina (1)
Cefradroxil Cefapirina (1)
Cefratrizina Cefradina (2)
Cefsumide Cefaloridina
Cefededor Cefaloglicina
Privalexina Cefanona

SEGUNDA GENERACION Cefador Cefamandol

Cefuroxima-axetil Cefuroxima
Cefarozil (3) Cefonizida
cefatrizina Ceforanida
Cefoxitina (3)
Cefotetán (3)
Cefmetazol (3)

TERCERA GENERACION Cefixima cefoperazona

Cefprozil Cefotaxima
Cefpodoxima Ceftazidima
Ceftibuten Ceftizoxima
Cefetamet-prevoxil
cefdimir

CUARTA GENERACION Cefpiroma

Cefepima
Cefaclidina
cefquinona
 ESPECTRO
Las cefalosporinas sonANTIBACTERIANO
antibióticos bactericidas de amplio espectro. Las
sucesivas generaciones de cefalosporinas tienden a poseer una acción cada
vez mayor contra los bacilos gramnegativos, generalmente el detrimento de
su cobertura contra grampositivos, especialmente estafilococos y en
aumento de Cefalosporinas
su resistencia
de
primera generación
contra
Cefalosporinas las
de
segunda generación
betalactamasas.
Cefalosporinas de
tercera generación
Cefalosporinas de cuarta
generación
- Grampositivas: abarca Las C2G son menos Poseen una menor Se caracterizan no por
a muchos cocos potentes que las C1G actividad contra cocos ampliar de forma
grampositivos, contra cocos grampositivos, en importante el espectro
estreptococos, grampositivos, pero mas especial frente a S. de las C3g, sino debido a
estafilococos, incluso activas contra algunos aureus, pero son su alta resistencia a las
alunas cepas bacilos gramnegativos. notablemente más betalactamasas, incluso
productoras de Son estables frente a la eficaces que las C1G y inactivan a las C3G.
betalactamasas. betalactamasa C2G frente a bacterias Además, poseen una
- gramnegativos: son estafilocócica, pero gramnegativas, mayor facilidad para
activos contra bacilos muestran poca especialmente penetrar la membrana
gramnegativos que resistencia frente a las enterobacterias, externa de los
producen infecciones betalactamasas incluyendo cepas gramnegativos y afinidad
extrahospitalarias; E. producidas por bacterias productoras de superior por las PLP´s.
coli, klebsiella gramnegativas. betalactamasas.
pnunoniae, proteus
mirabilia.
CARBAPENEMO
S
Son los antibioticos betalactamicos de más amplio espectro, que
abarca a muchas bacterias grampositivas y a la mayoría de las
gramnegativa, y constituyen el grupo de antibioticos mas
resistentes a la hidrolisis por la mayoria de betalactamasas.
ESPECTRO
ANTIBACTERIANO
La actividad bactericida de los carbapenemos es mas amplio que la
de cualquier otro betalactamico disponible para uso sistemico. Es
muy activo contra la mayoría de grampositivos y gramnegativos,
tanto aerobios como anaerobios.
MECANISMO DE
ACCION
Se unen a las PLP interfiere
en la síntesis de la pared
celular bacteriana y
provoca la lisis de los
microorganismos
susceptibles
MONOBACTAMIC
OS
Son antibioticos estructuralmente relacionados con
los betalactamicos, pero con una configuración
monocíclica.
el primer monobactamico introducido en clinica fue el
aztreonam (1986), obtenido por sintesis.

MECANISMO DE
Como
ACCION
otros betalactamicos,
interfieren en la síntesis de la pared
celular bacteriana, inhibiendo la
transpeptidación y determinando la
apararicón de formas filamentosas
con pared debilitada que llevana a
la destrucción bacteriana.
 CLORANFENIC
OL
Es un antibiótico de alto espectro, aislado
inicialmente del actinomiceto Streptomyces
venezueleae, pero que actualmente se obtiene por
síntesis. Originariamente recibió el nombre de
“cloromicetina” por tener cloro y provenir de un
ESPECTRO
actinomiceto.

El
ANTIBACTERIANO
cloranfenicol tiene un amplio
espectro, de efecto predominante
bacteriostatico, que abarca bacterias
grampositivas y gramnegativas,
aerobias y anaerobias, incluyendo
clamidias, microplasmas y rickettsias.
MECANISMO DE
El ACCION
cloranfenicol inhibe la sintesís de
proteínas al unirse en forma reversible
a la fracción 50-S de los ribosomas
bacterinanos.
 MACROLI
DOS
El termino macrolido abarca a varios antibioticos naturales, semisinteticos y
sinteticos que se caracterizan por presentar un anillo lactico grande. macrociclico,
de donde deriva el nombre.
ESPECTRO
• Eritromicina: posee actividad elevada frente a Streptococcus pyogenes y S.
ANTIBACTERIANO
pneumoniae. A pesar de la aparición de resistencia de estos germenes en los
ultimos años. es un antibiotico de alternativa en pacientes alérgicos a
penicilina.
• Azitromicina: es el macrolido más activo frente a H. influenzae. Es mas activo
que la eritromicina frente a especies como el Mycoplasma, Moraxella, etc.
• Claritromicina: es 2 a 4 veces ,as activa que la eritromicina.

MECANISMO DE
ACCION
Son antibioticos principalmente
bacterostaticos que inhiben la
sintesis proteica mediante su
unión reversible a la subunidad
ribosomica 50-S.
LINCOSAMIDA Antibióticos predominantemente bacteriostáticos y de
Formada por:
S
• Lincomicina
espectro reducido, utiles contra anaerobios gram
• Clindamicina (derivado de la
positivos y gram negativos
lincomicina)
MECANISMO DE
ACCIÓN al inhibir
Efecto bacteriostático la síntesis de proteínas de la
bacteria mediante su unión con la subunidad ribosómica 50-s.
Inhiben la unión entre el ARN soluble y el complejo ribosoma-
mensajero, interfiriendo con la reacción de transpeptidación
responsable de la elongación de la cadena proteíca .
ESPECTRO
Son ANTIBACTERIANO
de espectro reducido, cuya mayor utilidad comprende anaerobias grampositivos y
gramnegativos, y algunas bacterias aerobias grampositivos.
Bacterias Aerobias:
⚬ Aerobias grampositivas. Son sensibles el S. aureus (incluso cepas productoras de
penicilinasa), S.epidermitis, neumococo, Strept. pyogenes y strept. viridans.
⚬ Anaerobios grampositivos: Son sensibles el Peptrostreptococcus, propionibacteriúm,
bifidobacterium peptococcus, lactobacillus, actinomyces israelii y otras especies de
actinomicetos
Bacterias Anaerobias:
• Aerobios gramnegativos: Aunque algunos gramnegativos son inhibidos, en general deben
considerarse resistentes.
• Anaerobios gramnegativos: Clindamicina es muy eficaz contra varios anaerobios de importancia
clínica, incluyendo varias especies de Bacteroides, Fusobacterium y algunas especies de
veillonella
 QUINOLO
NAS
Derivados sintéticos obtenidos a partir de la cloroquina; su origen se remonta al año
1962 cuando Lesher, al ensayar nuevos antimaláricos, sintetiza al ácido nalidíxico que
fue usado ampliamente como antiséptico de las vías urinarias
FARMACOQUI
MICA
• Fluoroquinolonas: Se distinguen porque poseen 1 o más átomos de F en posición 6, lo
que aumenta su potencia y espectro antimicrobiano pues favorece la penetración al
interior de la célula y su afinidad por su sitio blanco.
• Quinolonas permite que se trabaje con un sin número de radicales en la molécula y
con eso mejoran la potencia, farmacocinética y disminución de los efectos colaterales.
CLASIFICACIÓ
N
 MECANISMO DE
ACCIÓN
Bactericidas que actúan a nivel
intracelular inhibiendo en forma
selectiva la síntesis de ADN en la
bacteria a traves de la inhibición de las
topoisomerasas bacterianas.
ESPECTRO
• Los ANTIBACTERIANO
quinolonas de 1° generación tienen
una adecuada cobertura para
enterobacterias y nula para cocos
grampositivos y anaerobios
• Los quinolonas de 2° generación activos
contra bacilos gramnegativos aerobios y
entero bacterias; poca actividad contra
algunos grampositivos y micobacterias
• Los quinolonas de 3° y 4° generación
mantiene la buena actividad de las de
2°generación contra gramnegativos y
micobacterias, pero presentan mejor
actividad frente a grampositivos ,
anaerobios y patógenos atípicos. La
cobertura en contra de gérmenes
CLASIFICACIO
N
CLASIFICACIO
N
 VANCOMIC
INA de espectro reducido que se obtiene del Streptomyces orientalis, útil para
AB bactericida
tratar infecciones por S. aureus, S. epidermidis y colitis por Clostridium difficile. Es un
glucopéptido tricíclico complejo que no guarda relación con otros AB

De espectro reducido, cuya acción se

limita a microorganismos grampositivos
ESPECTRO aeróbicos y anaerobicos. Es eficaz contra
casi todas las cepas de estafilococos,
ANTIBACTERIANO contra estreptococos beta-hemolíticos,
Strept. viridans, cococ anaeróbicos,
FARMACOCINE
TICA
• Absorción: Es deficiente por V.O y origina altas
concentraciones en las heces (900-1000 mcg/g con dosis de
500 mg c/6h), muy útiles para tratar colitis por estafilococo o
clostridium
• Distribución: Se une en un 30-35% a las proteínas
plasmáticas; apareciendo en varios líquidos corporales
incluyendo el LCR cuando las meninges están inflamadas, bilis
y líquidos pleural.
• Metabolismo y Excreción: El TVM es de 6 horas, siendo
excretada en forma inalterada principalmente (90%) por
filtración glomerular. Una pequeña cantidad puede ser
RAMs
eliminada a través del hígado y vía biliar. En presencia de
La máselcomún
Anuria TVM sees la fiebre
prolonga medicamentosa,
aproximadamente 7.5escalofríos
horas y
flebitis en el sitio de infusión
• Hipersensibilidad: Erupciones cutáneas maculares y la
anafilaxia
• Síndrome del cuello rojo
• Ototoxicidad
METRONIDA
ZOL
Usado para tratar la tricomoniasis, giardiasis y amebiasis; pero en los
ultimos años a adquirido notoriedad por su actividad contra
anaerobios especialmente Bacteroides fragilis.
Farmacocin
ética Se
• Absorción: absorbe bien por VO (80%), pero puede retardar la
aparición de los picos séricos
• Distribución: Circula ligado a las proteínas en un 10 a 20% y
penetra bien en los tejidos y fluidos (secreciones vaginales, semen,
saliva); llega a la placenta y a la leche materna
• Metabolismo y excreción: Su TVM es de 8 horas, siendo
metabolizado primeramente en el hígado y eliminado por el riñón y
en parte por las heces. Un 60-80% de la dosis se elimina por vía
renal, la mitad como metronidazol y el resto como metabolitos
Mecanismo de
acción
Inhibe la síntesis de
ácidos nucleicos en los gérmenes anaerobio,
independientemente de la fase de crecimiento bacteriano.
 Espectro
Antibacteriano
Tiene un espectro reducido:
• Protozoarios Anaerobios: T. vaginalis, Entamoeba histolytica,
Giardia lamblia y Balantidium coli
• Bacterias Anerobios: Bacteroides (B. fragilis), clostrodium,
peptococcus y Peptostreptoccoccus
Contraindicacio
nes
• No administrar en pacientes con alergia conocida al fármaco,
gestantes, alcohólicos crónicos y pacientes con patologías activa
del
RAMs SNC
• Sintomatología leve de cefalea y trastornos digestivos
• TGI: Náuseas, malestar epigástrico, sequedad de la muscosa oral,
sabor metálico; ocasionalmente se presenta diarrea y vómitos.
• Neurototoxicidad: Con dosis altas puede ocasionar convulsiones,
ataxia y encefalopatía
• Hematotoxicidad: Neutropenia reversible
• Carcinogenia: Evitar en el primer trimestre del embarazo
Muchas
Gracias