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    L'examen porte sur la chimie organique et contient deux exercices. Le premier exercice demande d'identifier des fonctions chimiques, de donner des noms IUPAC et des structures de composés chimiques. Le deuxième exercice traite de la stéréochimie et demande de représenter des molécules, d'identifier des carbones asymétriques et des stéréoisomères.

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    L'examen porte sur la chimie organique et contient deux exercices. Le premier exercice demande d'identifier des fonctions chimiques, de donner des noms IUPAC et des structures de composés chimiques. Le deuxième exercice traite de la stéréochimie et demande de représenter des molécules, d'identifier des carbones asymétriques et des stéréoisomères.

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    L'examen porte sur la chimie organique et contient deux exercices. Le premier exercice demande d'identifier des fonctions chimiques, de donner des noms IUPAC et des structures de composés chimiques. Le deuxième exercice traite de la stéréochimie et demande de représenter des molécules, d'identifier des carbones asymétriques et des stéréoisomères.

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    L'examen porte sur la chimie organique et contient deux exercices. Le premier exercice demande d'identifier des fonctions chimiques, de donner des noms IUPAC et des structures de composés chimiques. Le deuxième exercice traite de la stéréochimie et demande de représenter des molécules, d'identifier des carbones asymétriques et des stéréoisomères.

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    USTO/ FACULTE DE CHIMIE / DEPARTEMENT GENIE DES MATERIAUX

    EXAMEN DE CHIMIE ORGANIQUE L2/GP 2020/2021 Durée : 1h30


    Nom : …………………………………...…..Prénom : …………….…………………………………Groupe :…………
    EXERCICE 1 : 7,5 PTS

    A) Soit les composés représentés sur le tableau ci-dessous,

    1. Déterminer les fonctions chimiques des composés et donner leurs noms selon l’ IUPAC 02,25
    pts
    Composé Noms des Fonctions chimiques Nom IUPAC
    Cétone 0,25, Amine 0,25, 0,5
    Alcène 0,25
    Acide 0,25, Alcyne 0,25 0,5

    2. Donner la structure semi-développée des composés représentés dans le tableau ci-dessous :


    03 pts
    3. Marquer par une (*) les carbones asymétriques.
    4. Indiquer les carbones sp et sp2
    Composé Structure Carbones sp2

    C3 (sp2) 0,25 pts


    2-hydroxy-4-methylhex-5-en-
    C5 (sp2) 0,25 pts
    3-one
    C6 (sp2) 0,25 pts
    0,5 pts + 0,25x2C*
    3-chloropent-1-yne
    C1 (sp) 0,25 pts
    C2 (sp) 0,25 pts

    0,5 pts + 0,25xC*

    B) Le composé (A) est le « trans-4-methylhex-3-enal » 03,75 pts


    1. Donner sa structure et son nom selon l’IUPAC.
    2. Donner le nom et la structure de son isomère géométrique B
    3. Proposer un isomère de fonction, un isomère de chaine et un isomère de position
    pour (A)

    Structure de Structure de Structure de Structure de


    Structure de A l’isomère l’isomère de l’isomère de l’isomère de
    Géométrique B fonction position chaine
    Nom de B 0,5pts 0,5pts 0,5pts
    0,5pts

    Structure B 0,5 pts NOM : 0,25 NOM : 0,25 NOM : 0,25


    4-methylhex-3- 3-methylhex-3-
    0,5pts
    en-2-one enal

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    USTO/ FACULTE DE CHIMIE / DEPARTEMENT GENIE DES MATERIAUX
    EXAMEN DE CHIMIE ORGANIQUE L2/GP 2020/2021 Durée : 1h30
    Nom : …………………………………...…..Prénom : …………….…………………………………Groupe :…………

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    Exercice 2 : STEREOISOMERIE 11PTS

    1. Un composé « C » de formule brute CxHyOz de masse molaire M (150,09g/mol), son analyse élémentaire donne
    les pourcentages suivants : C, 32.01%; H, 4.03%; et O, 63.96%.
    A) Trouver sa formule brute.
    150,09/100=12X/32.01= Y/4.03= 16Z/63.96 0,5 PTS Z=0,5 PTS

    X= 0,5 PTS

    Y= 0,5 PTS

    B) Donner la structure des 02 isomères de « C » qui possèdent (02) fonctions acides et 2 fonctions alcools en même
    temps
    1PTS
    1PTS

    C) Représenter selon Newman et selon Ficher celui qui possède 2 carbones asymétriques

    0,5 PTS
    0,5 PTS

    2. Soit la molécule A, représenter-la en projection de Newman (selon C2C3) et en perspective.

    MOLECULE : A
    01 PTS 01 PTS

    Donner la configuration absolue des carbones asymétriques, en justifiant et en représentant le sens de rotation sur A
    CONFIGURATION ABSOLUE JUSTIFICATION
    C2 : ( ) 0,25 0,5 C2 : ……...> ………… > ………… > ……….
    C3 : ( ) 0,25 0,5 C3 : …….. >…………... > ………… >……….

    C) Donner les stéréoisomères de A, en précisant la relation entre eux

    Représentation
    de Fischer

    0,5 0,5 0,5


    Relation avec A B et A sont :énantiomères C et A sont : D et A sont :
    0,5 Diastéréomères0,5 Diastéréomères0,5

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