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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela Ingeniería Ambiental

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos


Grupo colaborativo en campus 100416_

Paula Andrea Poveda


Código 1110542356
Yilbert Roberto Parra
Código 1053282521

Tunja, 02 de Octubre del 2018


INTRODUCCIÓN
La química es fundamental para todas las ingenierías y es mucho más necesaria para la ingeniería
ambiental ya que esta es el principio de toda la naturaleza, empieza desde el átomo, la célula y los
tejidos; la química orgánica estudia todas las moléculas que contienen carbono y en este caso
analizaremos los hidrocarburos.

Los hidrocarburos forman combustibles fósiles extensamente utilizados en la tierra como


generadores fundamentales de diversas formas de energía, ellos están en la naturaleza gracias a
la acumulación de biomasa durante millones de años. Sin embargo, es posible que en
su extracción se genere contaminación en agua y suelos debido a constantes derrames
accidentales, los cuales son muy comunes en países productores.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Características Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de alquilo

1.Fórmula
general

2. Definición Son hidrocarburos, es decir, Son hidrocarburos saturados, cuyo Son compuestos químicos en
compuestos que solo esqueleto es formado únicamente los que uno o más de los
contienen átomos por átomos de carbono unidos entre átomos de hidrógeno de un
de carbono e hidrógeno. ellos con enlaces simples en forma de alcano han sido reemplazados
También reciben el nombre anillo. por átomos de halógeno
de hidrocarburos saturados, (usualmente uno o más de
ya que carecen de enlaces Por fórmula son isómeros de flúor, cloro, bromo o yodo).
dobles o triples y, por tanto, los alquenos. También existen lo que significa que todos los
todos sus carbonos compuestos que contienen varios enlaces químicos que unen los
presentan hibridación sp3. anillos, los compuestos policíclicos. átomos dentro de la molécula
Además, carecen de grupos Pueden presentar cadenas lineales son enlaces simples.
funcionales.
3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación del De los siguientes compuestos, Clasificar los siguientes
carbono en los alcanos? ¿cuál o cuáles son cicloalcanos y compuestos como
Consulte la estructura del por qué? sustratos primarios,
etano con orbitales secundarios y terciarios.
moleculares. ¿Por qué?
a.
No es cicloalcano ya que tiene
La hibridación sp³ se define
enlaces simples y no tiene forma
como la unión de un orbital s
de anillo.
con tres orbitales p (px, py y
pz) para formar cuatro
orbitales híbridos sp3 con un b.
electrón cada uno.
Los orbitales atómicos s y
p pueden formar tres tipos de a.
hibridación, esto depende del
número de orbitales que se No es cicloalcano porque aun que Sustrato terciario, el
combinen. Entonces, si se los enlaces son en forma de anillo cabono unido al grupo
combina un orbital atómico s tiene enlaces múltiples. saliente tiene 3 cadenas
puro con tres orbitales p carbonadas.
puros, se obtienen cuatro
orbitales híbridos sp3 con un
ángulo máximo de
b.
separación aproximado de
109.5º, esto es una de las Sustrato primario, el
características de los alcanos
carbono unido al grupo
saliente tiene 1 cadena
carbonada.

c.

c.

Sustrato secundario, el
carbono unido al grupo
si es ciclo alcano ya que tiene funcional tiene dos
forma de anillo y tiene enlaces cadenas carbonadas.
sencillos.

Nombre Estructura ejemplo Estructura Nombre del grupo


grafico general funcional
4. Ejemplo de Propanol ALCOHOL
Donde R es la
una reacción cadena de
para obtener el cualquier número
grupo funcional de carbonos

Características Alquenos Alquinos

1.Fórmula general

2. Definición Los alquenos son hidrocarburos insaturados que Los alquinos son hidrocarburos
tienen uno o varios enlaces carbono-carbono en alifáticos con al menos un Triple
su molécula. Se puede decir que un alqueno es enlace (dos enlaces π pi y uno Σ
un alcano que ha perdido dos átomos de sigma) -C≡C- entre dos átomos de
hidrógeno produciendo como resultado un enlace carbono. Se trata de compuestos
doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos metaestables debido a la alta
reciben el nombre de cicloalquenos. energía del triple enlace carbono-
carbono.
3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación del carbono en los ¿Cuál es la hibridación del
alquenos? Consulte la estructura del etileno carbono en los alquinos?
(eteno) con orbitales moleculares. Consulte la estructura del
acetileno (etino) con orbitales
En los átomos de carbono de los compuestos moleculares.
orgánicos son posibles otros tipos de hibridación.
En la hibridación sp2 o trigonal la mezcla o Se define como la combinación de
hibridación tiene lugar únicamente entre el un orbital S y un P, para formar 2
orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbitales híbridos, con orientación
orbital p sin hibridar. Cada orbital híbrido es 33 lineal. Este es el tipo de enlace
por 100 sy 67 por 100 p híbrido, con un ángulo de 180º y que
se encuentra existente en
compuestos con triples enlaces
como los alquinos.
4. Ejemplo de una reacción para
obtener o sintetizar el grupo
funcional

5. Ejemplo de una reacción que


experimenta el grupo funcional

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

Paula Andrea Poveda ALCANO

1. Fórmula general

2. Definición Son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo contienen átomos


de carbono e hidrógeno.
También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen
de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación
sp3. Además, carecen de grupos funcionales.
3. Pregunta ¿Cuáles son las Propiedades físicas de los alcanos?
Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida
que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por
fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más
elevados que sus isómeros ramificados.
4. Reacción para obtener el Propanol CH3-CH2-CH2-OH grupo funcional ALCOHOL
grupo funcional
5. Reacción que
experimenta

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

Yilbert Roberto Parra ALQUINOS

1. Fórmula general

2. Definición Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un Triple enlace (dos
enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestos meta estables debido a la alta energía del triple enlace carbono-
carbono.
3. Pregunta ¿Cuántos enlaces tienen los alquinos y que tipo de compuestos són?
Tienen 3 enlaces (dos enlaces π pi y uno Σ sigma) y son compuestos
metaestables

4. Reacción para obtener el Alquino: -C≡C- etino: HC≡CH


grupo funcional
5. Ejemplo Reacción que
experimenta

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura de alquilo
Estructura molecular dada C3H8 C3H6 C2H5Br C5H10 C6H10
por el tutor Propano Propano Bromo-eteno ciclo-pentano exino
Isómeros Estudiante 1
Paula Andrea Poveda

Isómeros Estudiante 2
Yilbert Roberto Parra

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripci Tipo de reacción Productos de la


ón de la reacción
reacción (estructura química)
Reacción A: Reacciones de adición
Son aquellas en las cuales todos los átomos de los reactivos van a formar Producto A.
parte de un único producto. Uno de los reactivos (al que podemos llamar
sustrato) debe contener un enlace doble, o uno triple: en el producto esta
Caso 1 el enlace doble y la estructura quimica

Reacción B: Reacciones de eliminación: Son conceptualmente


opuestas a las de adición. En este tipo de reacciones, a partir de un
compuesto y generalmente por acción de un segundo reactivo, se produce
Producto B.
la pérdida de los átomos equivalentes a una molécula pequeña, y la
formación de un nuevo producto, insaturado (con enlace doble o triple):

Reacción A Hidrohalogenación del alqueno: Estructura del alqueno


Es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos. seleccionado de la tabla
Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la
hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo
2
absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO 2 (Catalizador
de Adams)

Caso 2
Reacción B Halogenación del alqueno:
es una reacción química en la cual se adiciona
un halógeno (generalmente Cl o Br) en cada uno de
los carbonos adyacentes que se encuentran unidos por medio de un doble
enlace.

Reacción A Reducción de alquino: Estructura del alquino


seleccionado de la tabla
Caso 3 os alquinos se reducen a alquenos trans con Na/NH3(l), reacción que 2
transcurre con formación del intermedio anión-radical, el cual va siendo
protonado por el amoniaco liquido.
Reacción B Oxidación de alquenos:
a ruptura oxidativa de alquenos es una procedimiento químico en el cual
un alquenos se descompone mediante la ruptura de su/s doble/s enlace/s
carbono-carbono formando compuestos con menor cantidad de carbonos
y mayores grados de oxidación. La ruptura oxidativa puede producirse por
tratamiento con permanganato o por ozonólisis.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.


Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote: el bote es menos estables que la silla, los
carbonos 1 y 4 se hallan fuera del plano pero en la misma cara.
b. Estructura silla: se utiliza para los ciclohexanos sirve para
evitar eclipsamientos entre sus 12 hidrogenos mientras que los
ángulos de enlace se mantiene próximos a los 109°

Justificación: la forma de bote es menos estable que la de silla


debido al eclipsamiento de los 8 hidrogenos que se encuentran en la
base del bote y a la repulsión entre los hidrógenos que se proyectan
hacia el interior del bote, esta interacción se conoce como tensión
transnular.

c. Estructura con sustituyente axial: En la conformación de silla


de mínima energía, 6 de los 12 hidrógenoes están en posiciones
axiales (coloreadas de rojo)—sus enlaces C-H son paralelos unos
a otros y parecen salir arriba y abajo de la estructura del anillo

Estructura con sustituyente ecuatorial: (coloreadas de azul)-


están dispuestos alrededor del perímetro del anillo. Observe que,
además, un hidrógeno en cada posición está "arriba" respecto al otro
que está "abajo" en dicha posición.

d. Estereoisómero cis: es un tipo de estereoisomería de


los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en
el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o
en la misma cara del cicloalcano.

Estereoisómero trans: el isómero trans, en el que están en el


lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Sus
características son:
Ambos poseen la misma fórmula.
Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.

Justificación: Los ejemplos más simples de isomería cis-trans son


los etenos 1,2-disustituidos, como el 1,2-dicloroeteno (C2H2Cl2), cuyos
isómeros se muestran a continuación.

e. Número de centros quirales: Denomino quiral y digo que tiene


quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de puntos, si su
imagen en su espejo plano, idealmente realizada, no puede
hacerse coincidir consigo misma.

Justificación: En general, un objeto quiral carece de ejes de


rotación impropios. Si los posee, sus imágenes especulares son
superpuestas.

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