Obtención y Reactividad de Alcanos

REACCIONES EN
QUÍMICA
ORGÁNICA
moléculas poseen dobles o triples enlaces y
se le incorporan dos átomos o grupos
Dos átomos o grupos de átomos que se C

encuentran adyacentes se eliminan
generándose un doble o triple enlace
un átomo o grupo de átomos del sustrato son

sustituidos por un átomo o grupo de átomos del
reactivo.
Reordenamiento de los átomos de C

una molécula que origina otra con
estructura distinta
Movimiento de el ectr ones
OBTENCIÓN Y
REACTIVIDAD DE
ALCANOS
LEIDY JOHANA NAGLES
REACCIONES ALCANOS OBTENCIÓN DE ALCANOS
(PROPIEDADES QUÍMICAS)
REDUCCIÓN DE
HALOGENACIÓN HALOGENUROS DE ALQUILO
HIDROGENACIÓN DE
COMBUSTIÓN ALQUENOS
PIROLISIS SÍNTESIS DE WURTZ

HALOGENACIÓN REACTIVIDAD ALCANOS
Reacción___________ es de ruptura h__________

1. Paso de iniciación, el cual genera como producto un intermediario reactivo.

2. Pasos de propagación, en los cuales el intermediario reactivo reacciona con una molécula estable para formar un producto y otro intermediario
reactivo, lo que permite continuar la cadena hasta que se agota el abasto de reactivos o se destruye el intermediario reactivo.
3. Pasos de terminación, en los cuales las reacciones colaterales destruyen a los intermediarios reactivos y tienden a disminuir o a detener la
reacción.
El mecanismo es la descripción completa, paso a paso, de los enlaces que Se rompen y de los que se forman para generar los
productos
1. Paso de iniciación, el cual genera como producto un intermediario reactivo.

electrón impar o electrón radical
se combina rápidamente con un electrón
de otro átomo para completar un octeto
2. Pasos de propagación, en los cuales el intermediario reactivo reacciona con una molécula estable para formar un
producto y otro intermediario reactivo.
Paso 1: un radical cloro abstrae un hidrógeno para generar un radical alquilo.
La reacción puede continuar
porque se produce otro
intermediario reactivo.
Paso 2: el radical alquilo reacciona con Cl2 para generar el producto y un radical cloro.
continúa la reacción en cadena
hasta que se agotan los
reactivos, o alguna otra
reacción consume a los
intermediarios reactivos.
3. Pasos de terminación, se consuman algunos de los radicales libres intermediarios sin generar otros nuevos, la reacción en
cadena disminuirá o se detendrá
Reacción con pared del recipiente de reacción
combinación de cualquiera de los
dos radicales libres
La halogenación de alcanos es especialmente útil para aquellos alcanos que sólo tienen un único tipo de
hidrógeno:
Ventajas Reactivo Inconvenientes

F2 El F2 es caro y corrosivo
Las reacciones son violentas
El Cl2 es barato Cl2 Selectividad baja
Problemas de perhalogenación
El Br2 es líquido y más fácil de manejar.
El Br2 es relativamente caro
Es altamente selectivo
I2 Termodinámica en contra
COMBUSTIÓN
REACTIVIDAD ALCANOS
En condiciones adecuadas los alcanos reaccionan con oxigeno. Los productos que se
forman son dióxido de carbono y agua y se libera una gran cantidad de calor.
es la forma habitual
de liberar la energía
almacenada en los
combustibles fósiles
Compuesto Nombre ∆H0comb(kcal/mol)

CH4(g) metano -212.8
C2H6(g) etano -372.8
Cuando la proporción de oxigeno es
CH3CH2CH3(g) propano -530.6 baja se produce una combustión
CH3CH2CH2CH3(g) butano -687.4 incompleta y se forman otras
(CH3)3CH(g) 2-metilpropano -685.4 sustancias como CO y C (hollín).
CH3(CH2)4CH3(l) hexano -995.0
(CH2)6 ciclohexano -936.9
CH3CH2OH(g) etanol -336.4
PIROLISIS
REACTIVIDAD ALCANOS
Consiste en calentar la mezcla de hidrocarburos de gran masa molar hasta provocar su ruptura.
Para trabajar a menores temperaturas se usan catalizadores sólidos como Bentonitas y Zeolitas
PIROLISIS
REACTIVIDAD ALCANOS
Consiste en calentar la mezcla de hidrocarburos de gran masa molar hasta provocar su ruptura.
Para trabajar a menores temperaturas se usan catalizadores sólidos como Bentonitas y Zeolitas
OBTENCIÓN DE ALCANOS
HIDROGENACIÓN DE SÍNTESIS DE ALCANOS
ALQUENOS
SE realiza con catalizadores de platino o paladio a temperatura ambiente y presión normal. El níquel menos
reactivo como catalizador, requiere el empleo de temperaturas más elevadas (100°C-150°) y presiones de 70 atms.
REDUCCIÓN DE SÍNTESIS DE ALCANOS
HALOGENUROS DE ALQUILO
Hidrolisis de reactivos de Grignard
Los haluros organomagnesio, de fórmula empírica R-Mg-X, son llamados reactivos de Grignard. Los reactivos de Grignard y
los organolitios son nucleófilos fuertes y bases fuertes.
REDUCCIÓN DE SÍNTESIS DE ALCANOS
HALOGENUROS DE ALQUILO
Reducción con metal en medio ácido
Ejercicio
En esta reacción se pone en contacto sodio metálico con una solución diluida de halogenuro de alquilo.
REACCIÓN DE WURTZ SÍNTESIS DE ALCANOS
Se pone en contacto sodio metálico con una solución diluida de halogenuro de alquilo. Esta síntesis permite obtener
alcanos par

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Dos átomos o grupos de átomos que se C

un átomo o grupo de átomos del sustrato son

Reordenamiento de los átomos de C

PIROLISIS SÍNTESIS DE WURTZ

Reacción_ es de ruptura h

1. Paso de iniciación, el cual genera como producto un intermediario reactivo.

1. Paso de iniciación, el cual genera como producto un intermediario reactivo.

Ventajas Reactivo Inconvenientes

Compuesto Nombre ∆H0comb(kcal/mol)

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