5 Stéréochimie
5 Stéréochimie
5 Stéréochimie
A et B sont-elles superposables ?
oui non
Structures identiques Structures différentes
A et B ont-elles le même
enchaînement d’atomes ?
oui
non
Stéréoisomères Isomères de constitution:
- de squelette
Peut-on passer de A à B uniquement par - de position
des rotations autour de liaisons simples? - de fonction
oui non
Isomères de conformation Isomères de configuration
A et B sont-elles images
l’une de l’autre dans un miroir?
oui non
Enantiomères Diastéréoisomères
A et B sont-elles superposables ?
oui non
Structures identiques Structures différentes
A et B ont-elles le même
enchaînement d’atomes ?
oui
non
Stéréoisomères Isomères de constitution:
- de squelette
Peut-on passer de A à B uniquement par - de position
des rotations autour de liaisons simples? - de fonction
oui non
Isomères de conformation Isomères de configuration
A et B sont-elles images
l’une de l’autre dans un miroir?
oui non
Enantiomères Diastéréoisomères
Rotation (presque) « libre » autour d’une liaison C-C
H H
H
C C
H
H H
Représentation de Newman et conformations limites de l’éthane
Derrière
Devant
Décalée Eclipsée
Conformations de l’éthane
Et
Ep
12 kJ/mol
0 60° 120° 180° 240° 300° 360° Nbre de molécules
Butane CH3-CH2-CH2-CH3
3 2
4
Rotation du butane CH3-CH2-CH2-CH3 autour de C2-C3
= CH3
q
kJ/mol
Ep
19
15,9
3,8
A et B ont-elles le même
enchaînement d’atomes ?
oui
non
Stéréoisomères Isomères de constitution:
- de squelette
Peut-on passer de A à B uniquement par - de position
des rotations autour de liaisons simples? - de fonction
oui non
Isomères de conformation Isomères de configuration
A et B sont-elles images
l’une de l’autre dans un miroir?
oui non
Enantiomères Diastéréoisomères
Le « pouvoir rotatoire »
l
l.c
t = 589 nm (raie D du sodium)
SI : c (mol.m-3) ; l (m)
Unités pratiques c (g cm-3) ; l (dm)
Polarimètre de Laurent
Lampe à Na
Polariseur
Analyseur
Convention de signe pour le pouvoir rotatoire
<0 >0
lévogyre (l) dextrogyre (d)
Énantiomères d’odeurs différentes
A et B sont-elles superposables ?
oui non
Structures identiques Structures différentes
A et B ont-elles le même
enchaînement d’atomes ?
oui
non
Stéréoisomères Isomères de constitution:
- de squelette
Peut-on passer de A à B uniquement par - de position
des rotations autour de liaisons simples? - de fonction
oui non
Isomères de conformation Isomères de configuration
A et B sont-elles images
l’une de l’autre dans un miroir?
oui non
Enantiomères Diastéréoisomères
Relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérie
avec deux centres stéréogènes (carbones asymétriques)
HO OH
CH2OH H CH2OH HOH2C
H HO H
E
HO H
H H CHO OHC
HO CHO OH
D
HO CHO H OH
CH2OH HO OHC HOH2C
H H OH H
E
HO HO
CHO H CH2OH H OH
H HOH2C OHC
OH H
Deux centres stéréogènes avec des substituants identiques
HO OH HO OH
H H H H
D
D D
A et B ont-elles le même
enchaînement d’atomes ?
oui non
A et B sont-elles images
l’une de l’autre dans un miroir?
oui non
Enantiomères Diastéréoisomères
Rotation « empêchée » autour d’une liaison C=C
250 kJ
Règle Cahn-Ingold-Prelog A11
A12 Priorité de k selon
Max Z(Aki) décroissant
A1 A13
Si égalité :
A21 Max Z(A2i) = Max Z(A1i),
A2 priorité selon le 2ème Z(Aki)
A22
C
A23
A3
A4
CHO CHO
H OH H OH
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
Représentation de Fischer
Relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérie
avec deux centres stéréogènes (carbones asymétriques)
HO OH HO OH
H H H H
D
D D
HO H H OH
H OH HO H
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