Antibiticos betalactmicos: penicilinas y cefalosporinas

* Pencilinas Naturales
*Penicilinas Betalactamasa resistentes
*Penicilinas de amplio espectro (Aminopenicilinas, Caboxipenicilinas y Ureidopenicilinas)
*Penicilinas combinadas con inhibidores de las betalactamasas
*Cefalosporinas
Clasificacin de las Penicilinas:

Tipo y Nombre Genrico

Penicilinas naturales
Penicilina G cristalina
Penicilina G procanica
Penicilina G benzatinica
Fenoximetil penicilina
(penicilina V)

Nombre Comercial
Penicilina G sdica o potsica
Allerpen
Bencetazil
Pen-vee-K

Tipo y Nombre Genrico

Penicilinas penicilinasas resistentes
Meticilina
Oxacilina
Nafcilina
Cloxacinina
Dicloxacilina

Nombre Comercial

Tipo y Nombre Genrico

Penicilinas de Amplio Espectro
Aminopenicilinas
Ampicilina
Amoxacilina
Bacampicilina
Carboxipenicilinas
Carbenicilina
Ticarcilina
Ureidopenicilinas
Mezlocilina
Azlocilina
Piperacilina

Nombre Comercial

No disponible
Prostafilina
Nafcil, unipen
Prostafilina A
Diclocil

Amfipn, Binotal
Amoxal, Amoxicilina, Rhamoxilina
Bacampicilina, Bamaxin, Penglobe
No disponible
Ticapen
Mezlin
Azlin
Pipracil

Tipo y Nombre Genrico

Penicilina ms inhibidor de betalactamasas
Amoxacilin - cido clavulnico
Ampicilina - sulbactam
Ticarcilina - cido clavulnico
Piperacilina - tazobactam

Nombre Comercial

MICROORGANISMO
Cocos Gram positivos
Enterococos faecalis
(no productores penicilinasa)
E. Faecium
(no productores de penicilinasa)
Stafilococo Aureus
Productor de penicilinasa
No productor de penicilinasa
S. Epidermides
No productor de penicilinasa
Productor de penicilinasa
Streptococo piogenes
(Grupo A, B, C o G)
Estreptococo viridans
S. Bovis
Estreptococos anaerobios o
postestreptococos
S. Neumoniae
Penicilino susceptible
(MIC<o.1Ug/ml

PENICILINA

Clavulin
Unasyn, Sulam, Sultamicina
No disponible
No disponible

Penicilina G, usualmente ms un
aminoglucsido
Penicilina G , Usualmente ms un
aminoglucsido

Oxacilina, Nafcilina
Penicilina G o V

Penicilina G o V
Oxacilina, Nafcilina

Penicilina G o V
Penicilina G
Penicilina G
Penicilina G

Penicilina G o V
Cocos gram negativos
Neiseria meningitides
Bacilos gram positivos
Bacillus antracis
Clostridium perfingens
C. Tetani
Erisipelotrix rhusiopathiae
Listeria monocytogenes
Bacilos gram negativos
Proteus mirabilis
Eikenella corrodens
Fusobacterium
Leptotrichia buccalis
Pasteurella multocida
Pseudomona Aeruginosa

Penicilina G
Penicilina G
Penicilina G
Penicilina G
Penicilina G
Ampicilina ms un aminoglucosido
Ampicilina
Ampicilina
Penicilina G
Penicilina G
Penicilina G
Ureidopenicilina ms un aminoglucsido

Spirillum minus
Streptobacillus monolinformis
Otros
Actinomyces isrraelii
Borrelia burgdorferi
(enfermedad de Lyme)
Leptospira
Treponema pallidum (sifilis)
T. Pallidum subsp pertenue
(yaws)

Penicilina G
Penicilina G
Penicilina G
Amoxacilina

Penicilina G
Penicilina G
Penicilina G

Penicilinas Naturales (Penicilinas G y V)

Fueron los primeros agentes de la familia de las penicilinas introducidos para uso clnico. La
benzilpenicilina o la penicilina G, droga patrn de esta grupo, ha sido usada ampliamente
desde su introduccin. Esta penicilina puede ser administrada por va intravenosa,
intratecal, o como depsito intramuscular.
Las ventajas de la penicilina G son su bajo costo, administracin fcil, excelente penetracin
a los tejidos e ndice teraputico favorable.
En contraste, las desventajas son su degradacin por el cido gstrico, su destruccin por
las betalactamasas bacterianas, y su asociacin con el desarrollo de reaccin en cerca del
10% de los pacientes (Reaccin de Hipersensibilidad Tipo I).

Penicilina G cristalina
Es usada frecuentemente por su efecto rpido y su alta concentracin srica.
En infecciones serias como son endocarditis o meningitis causadas por organismos
susceptibles, la penicilina G debe ser administrada por va intravenosa.
Una infusin continua de 20 a 24 millones de unidades de penicilina G cristalina es el
tratamiento ms costo - efectivo.

La penicilina G tiene una vida media de aproximadamente 30 minutos,

aunque puede aumentarse a 10 horas en pacientes con falla renal severa.
Aproximadamente el 50% de la penicilina G se une a protenas plasmticas.

Ambas penicilinas G, tanto la sdica como la potsica estn disponibles en nuestro medio.
Ellas proveen 2 mEq de sodio o 1.7 mEq de potasio por cada milln de unidades
administrada, respectivamente.
Estas cantidades agregadas de sodio y potasio deben ser consideradas en pacientes con
disfuncin cardiaca o renal.

Penicilina G procanica
Es usada cuando se requieren niveles sricos de la droga durante horas pero la va
intravenosa no est indicada o no est disponible. La penicilina G procanica (una mezcla
molar igual de penicilina y procana) es administrada por va intramuscular una a tres veces
al da y est disponible en ampollas de 600.000, 1.200.000 o 2.400.000 unidades.
Esta es absorbida lentamente despus de su administracin intramuscular; la concentracin
plasmtica mxima se alcanza entre 2 a 4 horas, niveles detectables de la droga en plasma
pueden estar presentes por 24 horas. Una dosis de 600.000 unidades alcanza un nivel pico
de 1.5 unidades/ ml en 2 a 3 horas y 0.2 unidades/ ml a las 24 horas.
La penicilina G procanica es potencialmente ms alergnica que la penicilina G cristalina.
Antes se usaba para el tratamiento de gonorrea genitourinaria sin embargo la neiseria
gonorrea frecuentemente produce betalactamasas y ha desarrollado resistencia (se ha
reemplazado por Ceftriaxone). Tambin se usaba para el tratamiento de neumona
neumocccica no complicada, pero el surgmiento del S. Neumoniae penicilino resistente ha
limitado su uso

Penicilina G benzatnica
Es utilizada cuando se requieren niveles bajos de penicilina por periodos prolongados de
tratamiento para ciertas infecciones. Esta mezcla de penicilina y benzatina proporciona una
liberacin lenta de la droga desde un depsito intramuscular y bajos niveles permanecen
por 3 a 4 semanas.
Una dosis de 1.2 millones de U resulta en niveles de 0.15 U/ml en el da 1, 0.03 U/ml en el
da 14, y 0.003 U/ml en el da 32. Esta droga est disponible en ampollas de 600.000,
1.200.000 y 2.400.000 unidades.
La penicilina benzatnica es la indicacin primaria para el tratamiento de estados tempranos
o latentes de sfilis, tratamiento para celulitis estreptocccica o faringitis, y profilaxis contra
estreptococos betahemolticos en pacientes con fiebre reumtica previa o celulitis
estreptocccica recurrente.
Una dosis semanal de 2.4 millones de U de penicilina benzatnica para sfilis temprana y
dosis semanal de 2.4 millones de U por tres semanas para sfilis tarda han demostrado
efectividad.

Fenoximetil penicilina

es una forma de penicilina oral que resiste la degradacin

por el cido gstrico. La sal de potasio de la fenoximetil penicilina (penicilina VK) es usada
comnmente y est disponible en tabletas de 125 , 250 y 500 mg ( 125 mg son equivalentes
a 200.000 U)
La penicilina VK es absorbida en la parte superior del intestino delgado y produce niveles
pico sricos en 60 minutos, estos niveles son mantenidos por aproximadamente 4 horas.
Una dosis de 500 mg resulta en un pico srico de 3 a 5 ug/ml.
Las preparaciones orales de penicilinas no deben sustituir las penicilinas de administracin
parenteral cuando estn presentes infecciones serias o cuando se necesitan niveles altos
de penicilina.
Estas estn indicadas primariamente para infecciones medias que involucren la garganta, el
tracto respiratorio o tejidos blandos para lo cual se administra una dosis de 250 mg a 1 g 4
veces al da.
Penicilinas penicilinasa resistentes:
Meticilina, Oxacilina, Nafcilina, Cloxacilina y Dicloxacilina

Despus del suceso inicial de las penicilinas naturales

en el tratamiento de infecciones estafilocccicas, la aparicin de estafilococos productores
de betalactamasas disminuyeron la efectividad la penicilina G.
Esta situacin promovi el desarrollo de investigaciones que llevaron al desarrollo de
penicilinas semisintticas penicilinasa resistentes.
Este grupo de penicilinas poseen una cadena lateral acilica que inhibe la accin de la
penicilinasa y por consiguiente previnienen la apertura del anillo betalactmico.

La meticilina fue la primera penicilina semisinttica

penicilinasa resistente que se introdujo para uso clnico, por va parenteral. Este frmaco fue
altamente fue altamente eficaz contra infecciones estafilocccicas, pero se asoci a la
ocurrencia de nefritis intersticial y su uso fue descontinuado.

Posteriormente aparecieron la Oxacilina y la Nafcilina

para uso parenteral, y dos drogas para uso oral: La Cloxacilina y la Dicloxacilina.
La Nafcilina y la Oxacilina reemplazaron exitosamente a la meticilina. Ambas drogas tienen
una alta unin a protenas (90% y 94%) y son excretadas por el hgado. Dosis de 2 g cada 4
a 6 horas son usualmente recomendadas para el tratamiento de infecciones estafiloccicas
serias.

La cloxacilina y dicloxacilina son bien absorbidas por va oral. En

general, la dosis recomendada es de 250 mg a 1 g cuatro veces al da, dependiendo del
tipo de infeccin que va a ser tratada. Estas penicilinas son primariamente indicadas para el
tratamiento de infecciones moderadas que involucren la piel y tejidos blandos.
Lo malo es que con el tiempo surgieron estafilococos resistentes a estas penicilinas
penicilinasas resistentes. Estas bacterias son llamadas estafilococos meticilino resistentes.
Esta resistencia est basada en la produccin de nuevas protenas ligadoras de penicilinas
que tienen afinidad disminuida por estas penicilinas.
Estos estafilococos meticilino resistentes se han tratado empricamente con Vancomicina.

Penicilinas de Amplio Espectro:

(Aminopenicilinas, Carboxipenicilinas, Ureidopenicilinas)

Uno de los problemas que tenan el espectro antimicrobiano de las

penicilinas era que no cubran a los gramm negativos.
Por esta razn los investigadores decidieron manipular la estructura bsica de los
betalactmicos y crearon las penicilinas de amplio espectro.
Estos frmacos mantienen la actividad bactericida de las otras penicilinas, pero adems
tienen una actividad aumentada contra los gramm negativos gracias a un gran penetracin
a travs de su membrana externa. Lo malo es que estos frmacos son destruidos por las
betalactamasas.
La susceptibilidad de las bacterias a estos frmacos varan de una poblacin a otra. En las
grandes ciudades cada vez existe mas resistencia bacteriana a estas penicilinas.

Aminopenicilinas:
Ampicilina, Amoxicilina; y Bacampicilina

Este fu el primer grupo de penicilinas con actividad contra los gram

negativos y con base en ellas se desarrollaron los otros grupos: Carboxipenicilinas y
Ureidopenicilinas. Este grupo ampli el espectro de las penicilinas
La Ampicilina se form la adicin de un grupo amino a la molcula bsica de benzil
penicilina. Posteriormente se desarrollaron otras dos aminopenicilinas: La Amoxicilina y
Bacampicilina.
Ampicilina

Tiene actividad contra enterococos y

haemofilus influenzae (y menor contra S. Piogenes, S. Pneumoniae, Neisseria
species y Clostridium Species)

Aunque inicialmente este antibitico fue til para tratar varias infecciones por Gramm
negativos, posteriormente el aumento de la resistencia lo convirti en inefectivo
contra E. Coli , salmonella, Shigella y N. Gonorroeae
La Ampicilina tiene poca o nula actividad contra klebsiella, serratia, enterobacter y P.
Aeruginosa
No es de eleccin como tratamiento emprico de meningitis infantil, enteritis por
salmonella o shigella e infecciones gonocccicas. (Actualmente se recomiendan
cefalosporinas de tercera generacin para las meningitis bacterianas, una quinolona
para la salmonelosis o shigelosis, y ceftriaxone para las infecciones gonocccicas)
Ya que tiene un bajo costo y toxicidad, puede ser usada en zonas geogrficas donde
haya una baja resistencia o si se comprueba la sensibilidad bacteriana por
antibiograma
Se absorbe bien por va oral

Amoxicilina

Su estructura qumica y su actividad

antibacteriana es similar a la de la Ampicilina
Se absorbe mejor por va oral y tiene una mejor biodisponibilidad que la Ampicilina
Se usa prinicipalmente para el tratamiento de infecciones urinarias, otitis y sinusitis
causadas por cepas sensibles. (Se utiliza en dosis de 250 a 500 mg cada 8 horas)
Algunos mdicos recomiendan su uso para la prevencin de endocarditis bacteriana
antes de procedimientos dentales

Bacampicilina

Tiene una eficacia similar a la Ampicilina y

Amoxicilina, pero no ha mostrado tener ventajas adicionales
Cuando se usa los niveles sricos del frmaco son similares a las de la Amoxicilina y
menor a las de la Ampicilina

Carboxipenicilinas:
Carbenicilina y Ticarcilina

Estas penicilinas se crearon para ampliar an mas el

espectro de las penicilinas contra los bacilos gram negativos y controlar las infecciones
nosocomiales por la pseudomona aeruginosa.
Inicialmente se produjo la Carbenicilina por sustitucin del grupo amino por un grupo
carboxilo en la Ampicilina. Posteriormente algunas sustituciones en la Carbenicilina
permitieron desarrollar la Ticarcilina.
Ambos frmacos tienen el mismo espectro que la Ampicilina pero adems tienen actividad
contra proteus indole-positivos , enterobacter, providencia, morganella y cepas de P.
Aeruginosa. La Ticarcilina es 2 a 4 veces ms activa sobre este ltimo microorganismo.

Estos frmacos se pueden administrar por va

intramuscular o intravenosa, aunque se prefiere es ltima porque la vida media de las
carboxipenicilinas es corta (aproximadamente 1 hora).
Para el tratamiento de infecciones causadas por bacilos gram negativos no pseudomonas,
se recomiendan bajas dosis - 6 a 12 g/da de ticarcilina y 12 a 18 g/da de carbenicilina.
Para el tratamiento de infecciones por pseudomona aeruginosa se recomiendan dosis
mximas de 18 a 24 g/da y 24 a 36 g por menos de 7das para ticarcilina y carbenicilina
respectivamente.
La combinacin de un aminoglucsido con carbenicilina o ticarcilina ha sido utilizada en el
tratamiento de infecciones severas por pseudomonas ya que muchas cepas son eliminadas
sinrgicamente con este rgimen previniendo la aparicin de resistencia
Estos frmacos se han dejado de usar porque se han asociado a hipernatremia,
hipocalemia y coagulopatas.

Ureidopenicilinas:
Mezlocilina, Azlocilina Y Piperacilina

Las ureidopenicilinas se crearon para ampliar an mas

el espectro contra las gramm negativos y la Pseudomona.
Estos frmacos son penicilinas semisintticas derivadas de la molcula de Ampicilina con
adaptaciones de la cadena lateral acilica.
Estas penicilinas se administran solo por va parenteral, tienen un menor unn a protenas
plasmticas que las carboxipenicilinas, una vida media mas corta y un mayor volumen de
distribucin. Adems tienen una excrecin biliar sustancial (20 a 30%).

Las ureidopenicilinas penetran bien en los tejidos y

tiene excelentes concentraciones tisulares, incluyendo el LCR en pacientes con meninges
inflamadas, y niveles adecuados en hueso para el tratamiento de osteomielitis.
Las dosis recomendadas para las ureidopenicilinas son similares a las de ticarcilina: 8 a 16
g/da para infecciones medias a moderadas y 18 a 24 g/da para infecciones severas.
Estas penicilinas tienen efectos secundarios similares a las de las carboxipenicilinas,
aunque la frecuencia de hipocalemia, hipernatremia y disfuncin plaquetaria es menor.
Las ureidopenicilinas tienen un amplio espectro de actividad contra muchas bacterias gram
positivas y gram negativas.
En comparacin con Penicilina G o Ampicilina, las ureidopenicilinas menos activas contra
estreptococos y enterococos pero son ms activas contra H. Influenzae o N. Gonorroeae,
no productores de betalactamasas.
Contra el grupo de enterobacterias, incluyendo la mayora de cepas de Klebsiella,
enterobacterias y serratia, las ureidopenicilinas tienen mayor actividad y un espectro ms
amplio en comparacin con carbenicilina y ticarcilina.
Quiz la principal ventaja de las ureidopenicilinas ha sido su actividad aumentada contra
Pseudomona aeruginosa.

Penicilinas ms inhibidores de las betalactamasas:

(Amoxacilina- cido clavulanico, Ticarcilina - cido clavulnico, Ampicilina - Sulbactam y
Piperacilina - tazobactam)

La bsqueda de ampliar la actividad de las penicilinas se plantearon nuevas

estrategias diferentes a la manipulacin de la cadena lateral. Como era conocido el principal
mecanismo de resistencia de las bacterias era la produccin de las betalactamasas, por lo
tanto se decidi actuar sobre esas enzimas.
De acuerdo a lo anterior se combin un inhibidor de las betalactamasas con ciertas
penicilinas. Estos inhibidores de las betalactamasas actan en dos formas:
1. Por ligamiento de alta afinidad irreversible al sitio cataltico de la betalactamasa la cual
previene la accin hidroltica en la penicilina
2. Por ligamiento directo a las protenas ligadoras de penicilinas de la bacteria.
Estos inhibidores de las betalactamasas por si solos tienen una actividad antibacterial muy
pobre, sin embargo aumentan la actividad de la penicilina acompaante cuando la
resistencia bacteriana es el resultado de la produccin de betalactamasas.
Es importante anotar que estos inhibidores no sirven cuando la resistencia bacteriana es
mediada por impermeabilidad de la pared celular.
Actualmente se han aprobado tres inhibidores de las betalactamasa para combinacin con
penicilinas: cido clavulnico, sulbactam y tazobactam. El cido clavulnico y el tazobactam
son los inhibidores ms potentes de betalactamasas.

Amoxacilina- cido clavulanico

Esta fue la primera combinacin oral de una penicilina

y un inhibidor de betalactamasa que apareci en 1984.
Esta combinacin aument el espectro contra cepas productoras de betalactamasa de S.
Aureus, H. Influenzae, M.catarralis, N. Gonorroeae, E. Coli , proteus, klebsiella, H. Ducrey,

Bacteroides species y ciertas cepas de enterobacterias.

La Amoxacilina- cido clavulnico tiene muy poca o nula actividad contra Pseudomonas,
serratia, enterobacter , citrobacter y S. Aureus meticilino resistente.
Estos frmacos tambin son inactivos contra S. Neumoniae penicilino resistente, el cual ha
empezado a ser un problema mundial de resistencia bacteriana.
Tienen una buena absorcin por va oral, una pobre unin a protenas y una vida media
srica de alrededor de 1 hora. Penetran bien a los tejidos y fluidos extravasculares, y son
excretadas por va renal.
Se ha demostrado su efectividad en el tratamiento de otitis media, sinusitis, bronquitis,
infecciones del tracto urinario e infecciones de la piel y tejidos blandos.
Presentacin: 250 mg/125 mg o 500 mg /125 mg (Amoxacilina / cido clavulanico).

Ticarcilina - cido clavulnico

Esta combinacin increment la actividad antibacteriana de la Ticarcilina, incluyendo cepas
de S. Aureus productor de betalactamasas, N. Gonorroeae, H. Influenza, M. Catarralis,
Klebsiella, Proteus, Providencia y Bacteroides species.
Esta combinacin es inactiva contra bacterias resistentes como Pseudomonas, Serratia,
Citrobacter, y Enterobacter.
Los stafilococos meticilino resistentes son resistentes a ticarcilina - cido clavulnico en
forma moderada. La P. Aeruginosa es resistente a esta combinacin como resultado a la
permeabilidad reducida de su pared celular.
Los efectos adversos son similares a los asociados con ticarcilina sola, estos incluyen
fiebre, rashes, nuseas, diarrea, alteracin en las pruebas de funcin heptica, leucopenia,
trombocitopenia, anemia, test de coombs falsamente positivo, flebitis asociada a la infusin,
hipocalemia, hipernatremia, inhibicin de la agregacin plaquetaria y anafilaxia.
Su indicacin primaria es el tratamiento de infecciones polimicrobianas que involucren
bacterias resistentes productoras de betalactamasas ya que evita el uso de mltiples
frmacos reduciendo as el costo del tratamiento.
La dosis usualmente recomendada es 3.1 g intravenosa cada 4 a 6 horas o dosis 3.2 g cada
8 horas.
Presentacin:3.1/0.1g o 3.2/0.2 g (Ticarcilina / cido clavulnico)

Ampicilina - Sulbactam

Esta combinacin de penicilina con inhibidor de las

beta lactamasas para administracin parenteral fue aprobada para uso clnico en 1987.
La adicin de sulbactam a la ampicilina aument su espectro contra cepas de S. Aureus
productoras de betalactamasas, H. Influenzae, N. Gonorroeae, M. Catarralis, E. Coli, H.
Ducreyi, Klebsiella, Proteus, Providencia y Bacteroides. No es activa contra Pseudomonas,
serratia, citrobacter, enterobacter y S. Aureus meticilino resistente.
Su vida media srica es de 1 hora aproximadamentre, es excretada por va renal, penetra
bien los lquidos corporales y los tejidos incluyendo las meninges inflamadas.
Se ha demostrado su efectividad en el tratamiento de varias infecciones como infecciones
de piel y tejidos blandos, intraabdominales y plvicas, de vas urinarias y del tracto
respiratorio inferior.
Puede ser administrada en forma intramuscular o intravenosa, La dosis usual es de 1.5 o 3
g cada 6 horas.
Presentacin: 2g / 1 g y 1g /0.5 g (Ampicilina / Sulbactam)

Piperacilina - tazobactam

Esta es las mas reciente combinacin de penicilina /

inhibidor de betalactamasa para uso parenteral, aprobada en 1993.
Esta combinacin ampli el espectro de piperacilina incluyendo bacterias productoras de
betalactamasas como estafilococos, y bacterias anaerobia y aerbicas grama negativas.
En comparacin con otras combinaciones de penicilina e inhibidor de las betalactamasas la
piperacilina - tazobactam es ms efectiva que la ticarcilina- cido clavulnico contra
bacterias gram negativas y gram positivas y su actividad es equivalente a la de ampicilina sulbactam contra bacterias gram positivas.
Es un antibitico seguro no se han reportado nuevos efectos de toxicidad. Sus efectos

adversos son similares a los de otras penicilinas como compromiso gastrointestinal

( nusea, diarrea ), rashes, prurito, eosinofilia, fiebre, alteracin de las pruebas de funcin
heptica, trombocitopenia, leucopenia, azoemia y anormalidades en la coagulacin.
La dosis usualmente recomendada es de 3.375 g intravenosos cada 6 horas para
infecciones moderadas a severas. Para infecciones que involucren P. Aeruginosa se
aumenta la dosis a 4.5 g cada 6 horas.
Ha demostrado su efectividad contra infecciones como intraabdominales y plvicas, de piel
y tejidos blandos, pie diabtico, neumona adquirida en la comunidad de moderada a
severa, osteomielitis y bacteremia en huesped neutropnico.
Presentacin: 1 g de piperacilina con 0.125 g de tazobactam
Cefalosporinas :
(Primera, segunda, tercera y cuarta generacin)

Son una gran familia de drogas antimicrobiana

betalactmicas de amplio espectro.
Desde su introduccin para uso clnico en 1960 han sido ampliamente usadas.
En comparacin con otros agentes han demostrado bajas tasas de toxicidad y perfiles
farmacocinticos favorables.
Las cefalosporinas son usadas actualmente como agentes de primera lnea para el
tratamiento de muchas infecciones incluyendo neumona, meningitis y gonorrea.
Muchos de estos agentes ofrecen un mejor espectro de actividad o ventajas farmacolgicas
que muchos de las otras drogas disponibles.

Qumica
Las Cefalosporinas son antibiticos semisintticos derivados de la Cefalosporina C, una
sustancia producida por el hongo Cephalosporium acremonium. Este grupo de frmacos
estn estructural y farmacolgicamente relacionados con las penicilinas, los carbapenems y
las cefamicinas.

Todas las cefalosporinas del mercado contienen un

ncleo de cido 7 aminocefalospornico, que est compuestos de un anillo betalactmico
unido a un anillo de 6 dihidrotiazina (a diferencia del anillo 5 Tiazolidina de las penicilinas.
Cualquier alteracin en el anillo betalactmico de las cefalosporinas, resulta en una prdida
de su actividad antibacteriana.
De la adicin de varios grupos en R1 (posicin 7) y R2 (posicin 3) del ncleo
cefalospornico, han resultado las diferencias en el espectro de actividad, la estabilidad en
contra de la hidrlisis por las betalactamasas, la unin a protenas y la absorcin
gastrointestinal.
Varias presentaciones comerciales de Cefalosporinas por va oral (cefnidir, cepodoxime y
cefixime) y Cefalosporinas Parenterales (Cefepime, Cefotaxime, Cettazidiem y Ceftriaxone)
contienen una cadena lateral de aminotiazolil en la posicin 7 (R1) del ncleo
cefalospornico.
Esta cadena lateral aumenta la actividad antibacteriana de estos frmacos, especialmente
contra las enterobacterias, y general les da una mayor estabilidad contra las
betalactamasas.
Las modificaciones en R2 pueden extender la vida media serica del componente como se
observa en cefazolina, cefamamdo, cefonicid, cefoperazona, ceftriaxona y ceftazidime.
La adicin de un grupo metoxi a C7 resulta en la creacin de cefamicinas (cefoxitin y
cefotetan), las cuales han aumentado la actividad contra bacterias anaerobias.
Algunas modificaciones resultan en efectos colaterales indeseables. Por ejemplo, la
sustitucin de un metiltiotetrazole en la cadena lateral en la posicin R2 es asociado con
interferencia en la formacin de factores de la coagulacin dependientes de vitamina K.

Clasificacin y Espectro

Las Cefalosporinas son usualmente clasificadas en

generaciones, basadas en su espectro de actividad.

Las de 1, 2 y 3 generacin se encuentran disponibles para administracin oral y

parenteral, mientras que las de 4 generacin, cuyo uso clnico fue aprobado en 1997, solo
de forma parenteral.

Primera Generacin:

* Cefalexina, Cefaclor, Cefazolina y Cefalotina.

En general las cefalosporinas de 1 generacin son ms activas contra cocos aerobios gram
positivos, incluyendo los meticilino sensibles como el S. Aureus. Estas cefalosporinas se
usan para infecciones del tracto respiratorio superior.
La Cefazolina es un buen antibitico para la profilaxis en ciruga, ya que estas los pacientes
quirrgicos se infectan por gramm positivos que se encuentran en la piel

Segunda Generacin:

* Cefuroxima, Cefoxitina, Cefotetn

Las de 2 generacin tienen actividad variable contra estafilococo pero son ms activas
contra organismos gram negativos y entre ellas el cefoxitin y cefotetan contra bacterias
anaerobias. (Aunque el cefoxitin y cefotetan tcnicamente son cefamicinas, pero
generalmente se agrupan dentro de las cefalosporinas de 2 generacin.)
Estos frmacos son una buena opcin para las infecciones abdominales, puesto que estas
infecciones se producen principalmente por gram negativos y gram positivos anaerobios
como el bacteroides.
La Cefuroxima tiene una buena penetracin al Sistema Nervioso Central (a diferencia de
otros betalactmicos)

Tercera Generacin:

* Ceftriaxone, Cefotaxime, Ceftacidime

Los componentes de 3 generacin son ms activos contra organismos gram negativos
incluyendo Pseudomona Aeruginosa (ceftazidime y cefoperazona).
Esta cefalosporinas son el tratamiento de eleccin para enfermedades por grmenes
gramm negativos que comprometen sriamente al paciente.
La ceftriaxone y el cefotaxime son frmacos indicados para el tratamiento de la meningitis
bacteriana, puesto que pueden penetran la barrera hematoenceflica gracias a la
inflamacin de las meninges.

Cuarta Generacin
El agente ms reciente, cefipime, tambin llamado de 4 generacin extiende su actividad
contra gram positivos y gram negativos; y es til para el tratamiento de la Pseudomona en
combinacin con un Aminoglicsido.
En la tabla que encuentra a continuacin podr revisar las principales Cefalosporinas de
cada grupo.

NOMBRE GENERICO
Cefalosporinas de 1 generacin
Cefaclor
Cefadroxil
Cefalexina
Cefradina
Cefazolina
Cefalotina
Cefapirina
Cefalosporinas de 2 generacin
Loracarbef
Cefprozil
Cefuroxime acetil
Cefamamdo
Cefonicid
Cefotetan
Cefoxitin
Cefuroxime
Cefalosporinas de 3generacin
Cefixime
Cefpodoxime

Ceftibuten
Cefdinir
Cefoperazone
Cefotaxime
Ceftazidime
Ceftizoxime
Ceftriaxone
Cefalosporinas de 4 generacin
Cefipime
Cefpirome