Sustentantes

Yadhira González 2-17-5607

Melina Batista 1-16-4085
Cristopher Tejeda 2-17-5674
Diandra Fermin 1-17-5717
Libet collado 2-16-4457

Prof. Dr. Celso Hoskin

Farmacología 006
Santo Domingo C.C. Junio 2020
 Penicilinas

•Introducción
•Mecanismo de acción
Expositora: Yadhira González
Goodman y Gilman. Las bases farmacológicas de la terapéutica 12va. Edición. Conceptos básicos de farmacología
(págs.1744-1747)
«La posibilidad de que la penicilina tuviera
un uso práctico en la medicina clínica no
entraba en nuestras cabezas cuando
empezamos el trabajo».
-Ernst B. Chain
 Antibióticos B-lactamicos

Inhibición de la síntesis de la pared bacteriana

Penicilina
Cefalosporinas
Carbapenemicos
Monobactamicos
Historia de la Penicilina
Alexander Fleming
1928 descubrió accidentalmente el
mecanismo de acción de la penicilina.

Ernst B. Chain y Howard W. Florey

10 años después sintetizaron la
Penicilina como agente terapéutico
Fleming no descubrió 1945
la penicilina, sino su efecto.
su descubrimiento se
debe a Chain y Florey
Estructura Química
 Clasificación
Naturales

•Penicilinas G
Penicilinas •Cristalina
•Benzatinica
•Procaína
•Penicilinas V
 Semi sintéticas

(Sensibles a B-Lactamasa)
amoxicilina
Espectro ampliado ampicilina

Resistentes a B dicloxacilina
oxacilina
-lactamasa
cloxacilina

Antipseudomonas piperacilina
ticarccilina
 Cuantificación

La unidad internacional de penicilina es la

actividad específica contenida en 0.6
microgramos de las sódica cristalina de
penicilina G. de este modo 1 mg de penicilina
pura G sódica equivale a 1667 unidades. 1.0
mg de penicilina G potásica pura representa
1595 unidades
 Mecanismo de acción

Unión a las BPB

Bloqueo de la transpeptidación
Activación de enzimas hidrolíticas
Recuento
 Mecanismo de acción

B
•Unión a las
BPB B
•Bloqueo de
transpeptidaci B
ón
•Activación de 2ATM 20ATM
enzimas
hidrolíticas
Bactericida
 Bacterias a tratar
cocos
G+ Bacilos

Cocos

G- Anaerobios
espiroquetas

ESPECTRO
Bacilos ANTIPSEUDOMONAS
AMPLIADO

RESISTENTE A estafilococo
B- meticilino Pseudomonas
LACTAMICOS sensible
Penicilina Resistentes A La
Penicilinasa

Melina Batista 1-16-4085

 ribuye en
oxacilina,
ctualmente
ilina, poseen
na contra
penicilina G,
ra línea para
productores
istentes a la
Las penicilinas descritas en esta sección son resistentes
a la hidrólisis por parte de la penicilinasa de
estafilococos. Su empleo apropiado debe limitarse a
tratamiento de infecciones en las que se corrobora o
sospecha la participación causal de estafilococos que
elaboran dicha enzima, que en la actualidad incluye
la mayor parte de las cepas de esta bacteria que
se observa en seres humanos.
 Los La utilidad de Dicho
fármacos las penicilinas
resistentes a término
son mucho
menos
penicilinasa denota
como los
activos que agentes más
resistenci
la penicilina indicados a de tales
G contra contra casi bacterias
otros todas las
enfermedade
a todas
microorgani
s por las
smos estafilococos
sensibles a penicilina
ha cambiado
la penicilina con la sy
que incidencia cefalospo
incluyen cada vez
mayor de los
rinas
estafilococo resistente
llamados
s que no
producen
microorganis sa
mos
penicilinasa resistentes a
penicilina
. meticilina. sa.
Las cepas adquiridas en hospitales por lo regular son resistentes
también a:
Los aminoglucósidos
Las tetraciclinas
La eritromicina
La clindamicina

En el caso de dichas infecciones se considera que la vancomicina

es el fármaco más indicado, aunque también ha comenzado a
aparecer resistencia de nivel intermedio. Algunos médicos usan
una combinación de vancomicina y rifampicina, en particular en
el caso de infecciones mortales y las que abarcan cuerpos
extraños. Existe menor posibilidad de que las cepas resistentes a
meticilina adquiridas fuera del hospital sean resistentes a otros
tipos de antibióticos, con la excepción de los macrólidos.
 Las cepas resistentes
mencionadas (MRSA) La vancomicina
contienen una PBP adicional también es el
de alto peso molecular con
muy poca afinidad por fármaco más
antibióticos lactámicos
β(Spratt, 1994). Se sabe que
indicado contra la
de 40 a 60% de las cepas de infección grave
S. epidermidistambién es
resistente a las penicilinas causada por S.
resistentes a la penicilinasa,
por el mismo mecanismo.
epidermidisresiste
Como ocurre con MRSA, las nte a meticilina; si
cepas en cuestión pueden ser
susceptibles a las participa un
cefalosporinas en cuerpo extraño en
antibioticogramas, pero por
lo común existe una la actualidad se
población notable de
microbios que son resistentes
administra
a las cefalosporinas y conjuntamente la
emergen durante el
tratamiento. rifampicina.
 Las isoxazolilpenicilinas: oxacilina, cloxacilina y dicloxa- cilina.

Todas son muy

Las tres Todas son resistentes a la
penicilinas relativame
degradación por
penicilinasa. Las
semisintéti nte
penicilinas
mencionadas no
cas, que sustituyen a la
estables en penicilina G en el
son tratamiento de
un medio enfermedades que son
congéneres susceptibles a ella, ni
ácido y son activas contra
, muestran enterococos ni Listeria.
después Además, ante la
semejanza variabilidad de su
de absorción en vías
farmacológi intestinales, la
ingeridas ingestión de tales
ca y por fármacos no sustituye

ello se a la vía parenteral en

el tratamiento de

conviene absorben infecciones

estafilocócicas graves

estudiarlas adecuada que necesitan una

penicilina que no sea

juntas. mente. afectada por la

penicilinasa.
Propiedades farmacológicas.

La dicloxacilina es la más
Las activa y muchas cepas de
isoxazolilpenicilin S. aureus son inhibidas por
concentraciones de 0.05 a
as son inhibidoras 0.8 μg/ml. Las cifras
potentes del similares correspondientes
a la cloxacilina (dejó de
crecimiento de estar en el mercado
muchos estadounidense) y la
oxacilina son 0.1 a 3 y 0.4 a
estafilococos 6 μg/ml, respectivamente.
productores de Sin embargo, dichas
diferencias pueden tener
penicilinasa y ello escasa importancia
constituye su uso práctica, porque con base
en ellas se hacen ajustes
clínico válido. en su dosis.
Los agentes mencionados se absorben con rapidez,
pero de modo incompleto (30 a 80%) en el tubo
digestivo. La absorción es más eficaz cuando se les
ingiere con el estómago vacío; de preferencia se les
administra 1 h antes o 2 h después de las comidas
para asegurar una mayor absorción. Las
concentraciones máximas en el plasma se alcanzan en
término de 1 h y son de ~5 a 10 μg/ml después de
ingerir 1 g de oxacilina. Después de administrar 1 g de
cloxacilina se alcanzan concentraciones un poco
mayores, en tanto que la misma dosis ingerida de
dicloxacilina produce concentraciones plasmáticas
máximas de 15 μg/ml.
 Las Se advierte Las diferencias
isoxazolilpeni también una
comentadas
cilinas son notable
en las
eliminación de
excretadas concentracion
los agentes
rápidamente es plasmáticas
por la bilis.
por los Las semividas producidas
riñones. En de todas ellas por las
circunstancias son de 30 a 60 isoxazolilpenic
normales, min. Los ilinas
aproximadam intervalos dependen
ente la mitad entre una y más bien de
de la dosis de otra dosis de diferencias en
tales oxacilina, la velocidad
cloxacilina y de excreción
fármacos es
dicloxacilina por orina y el
excretada por
no son
la orina en las grado de
modificados
primeras 6 h resistencia a la
en el caso de
después de insuficiencia
degradación
ingerida. renal. por el hígado.
na.

Es una penicilina semisintética

muy resistente a la penicilinasa
y eficaz contra infecciones
causadas por cepas de S.
aureusproductoras de dicha
enzima.

La nafcilina es un poco más activa que la oxacilina contra S.

aureusresistente a penicilina G (casi todas las cepas son inhibidas por
0.06 a 2 μg/ml). Es la más activa de las penicilinas resistentes a
penicilinasa contra otros microorganismos, pero no tiene la misma
potencia que la penicilina G. Las concentraciones máximas en plasma
son de ~8 μg/ml 60 minutos después de aplicar 1 g por vía
intramuscular. La nafcilina se liga a proteínas plasmáticas en un
porcentaje aproximado de 90%. Las concentraciones máximas del
antibiótico en la bilis son muy superiores a las presentes en el plasma.
Las concentraciones del fármaco en el LCR al parecer son adecuadas
para tratar la meningitis estafilocócica.
 Teoría de fármaco
Cristopher Tejeda
2-17-5674
Fuentes de información:
http://www.sld.cu/
https://www.aeped.es/
https://medlineplus.gov/
 Clasificación de las penicilinas
Se pueden considerar cinco
grupos dentro de las
penicilinas: las naturales
(penicilina G y V), las
resistentes a penicilinasas
(cloxacilina), las
aminopenicilinas (ampicilina
y amoxicilina), las
antipseudomonas y las
asociaciones de penicilinas
con inhibidores de las
betalactamasas.
Penicilina G o Ampicilina G
Descripción
Antibiótico betalactámico
bactericida. Penicilina natural, por
tanto no activa frente a organismos
productores de penicilinasa (beta-
lactamasas). Se le puede asociar la
procaína y la benzatina para
aumentar su vida media en el
organismo. La penicilina G
benzatina y penicilina G procaína
sólo se pueden administrar por vía
intramuscular.
 Uso clínico
Indicada como primera elección en
infecciones por cocos Gram (+) tanto aerobios
como anaerobios excepto estafilococos y
algunos casos de enterococos. En el caso
del Streptococcus pneumoniae tratar según el
porcentaje de resistencias locales. También en
infecciones por cocos Gram (-) sensibles
(meningococos y gonococos). Además es
activa frente a la mayor parte de espiroquetas.
Bencilpenicilina o Penicilina G Parenteral
Administración exclusivamente
parenteral (vía intramuscular o en
perfusión intermitente). Útil en
infecciones severas por gérmenes
sensibles cuando sea preciso
garantizar altas concentraciones
tisulares.
Infecciones por gérmenes
sensibles: sepsis, neumonías
graves, sífilis congénita, gonococia
diseminada, difteria, tétanos,
endocarditis, meningitis no
neumocócica.
Bencilpenicilina-Benzatina o Penicilina G
Benzatina
Administración intramuscular
de liberación sostenida (a lo
largo de 1-3 semanas). 
Útil cuando se precisa alcanzar
niveles mantenidos durante
semanas aunque no altos
(sífilis, fiebre reumática) o para
facilitar el cumplimiento en
dosis única en faringitis
estreptocócica. Profilaxis de
infecciones estreptocócicas.
 Bencilpenicilina-Procaína o Penicilina G
Procaína
Administración intramuscular
alcanzando concentraciones
bajas pero prolongadas (hasta
24 horas tras administración)
aunque menos que con
benzatina.
Infecciones leves a moderadas
por gérmenes muy sensibles a
penicilina que precisen
concentraciones bajas y
prolongadas del antibiótico
como sífilis. 
 Indicaciones
Neumonías graves, algunos casos de
endocarditis (fundamentalmente
estreptocócica), meningitis (no recomendado
en meningitis neumocócica), gonococia
diseminada, sífilis, actinomicosis, ántrax,
difteria, gangrena gaseosa, tétanos y
enfermedad de Lyme. (off label para esta
última indicación).
 Contraindicaciones

Hipersensibilidad a penicilinas. Evitar si

reacciones previas graves con cefalosporinas.
 Efectos secundarios
No datos específicos en niños

Reacciones alérgicas: hipersensibilidad inmediata (2-30 minutos), acelerada

(1-72 h) y tardía (>72 horas) en un 1-5%. Shock anafiláctico ≤0,05%.
Erupciones maculopapulares no alérgicas.

Trastornos G-I: dolor abdominal, diarrea, sobreinfección por C.difficile.

Trastornos hepáticos: aumento reversible de transaminasas.

Hematológicos: anemia, neutropenia, alteración de la función plaquetaria,

hipopotasemia.

Trastornos renales: nefritis intersticial.

 Penicilina V o ampicilina G
uso clínico:
La penicilina V potásica se usa
para tratar algunas infecciones
provocadas por bacterias, como
la neumonía y otras infecciones
del tracto respiratorio, la fiebre
escarlata, y las infecciones de
oído, piel, encías, boca e
infecciones de garganta.
También se usa para prevenir
que regrese la fiebre reumática. 
Contraindicaciones
 Efectos secundarios

• diarrea,
• náusea,
• vómitos,
• dolor abdominal,
• lengua negra y vellosa.
 Aminopenicilina
Los antibióticos de esta categoría se les llaman de amplio espectro
porque son antibióticos que van a actuar sobre las bacterias Gram (+) y
Gram (-). Forman parte de este grupo: amoxicilina, ampicilina, ciclacilina y
bacampicilina. Presentan un espectro de actividad más amplio que las
penicilinas, pero son destruidas por las enzimas inactivadoras β-
lactamasas. Estos antimicrobianos se utilizan para el tratamiento de
infecciones respiratorias altas causadas por Streptococcus (S. pyogenes,
S. pneumoniae) y cepas de Haemophilus influenzae, infecciones urinarias
ocasionadas por algunas enterobacterias (Escherichia coli, Proteus
mirabilis) y otras infecciones causadas por Salmonella spp., Shigella spp.,
Streptococcus faecalis (enterococo) y Listeria monocytogenes. No se
utilizan para bacterias resistentes a las penicilinas.
Los dos fármacos más importantes de este grupo son la Ampicilina y la
Amoxicilina. Todos estos susceptibles a la acción de las ß- lactamasas.
 
Los dos fármacos más importantes de este grupo son la
Ampicilina y la Amoxicilina. Todos estos susceptibles a la
acción de las ß- lactamasas.

• La Ampicilina tiene una mejor absorción con el estómago

vacío, y se elimina por el riñón así como por las eses, por
lo que produce diarrera.

• La Amoxicillina se absorbe igual con los alimentos así

como sin ellos, su excreción por vía renal así como su
concentración plasmatica es el doble de la ampinicilina y
no produce diarrera.
 Mecanismo de acción
La aminopenincilinas muestan una elevada afinidad por las
diferentes enzimas que participan en el ensamblaje del
peptidoglucano, estructura esencial en la pared de las
bacterias. La aminopenicilinas se adhieren a las proteínas
unidoras de penicilina de la membrana celular de las
bacterias inhibiendo la síntesis de proteoglicanos en la pared
celular, y impiden que la pared bacteriana se ensamble
adecuadamente dando como resultado el debilitamiento de
esta y en consecuencia de esto destruye la pared
bacteriana, causando la destrucción del organismo, y
además activan el sistema autolítico endógeno bacteriano el
cual inicia lisis y muerte celular.
 Reacciones adversas de las Penicilinas

• Libet Collado Matos

• 216-4457
 Reacciones adversas de las penicilinas

 Alergias: es la reacción adversa más común de

las penicilinas naturales y semisinteticas.
 Trastornos gastrointestinales : Reacción de
jarisch Herxheimer
 Discrasias sanguíneas : se refiere a una
alteración permanente cualitativa y
cuantitativamente anormal de la sangre.
 Efectos adversos
• Reacciones de hipersensibilidad
alérgica: Este tipo de efecto
adverso incluye rash cutáneo,
urticarias, edema, angioneurotico,
fiebre, broncoespasmos, y
anafilaxia.
• Nefrotoxicidad: Las
céfalosporinas son agentes
potencialmente nefrotoxicos.
Estos efectos ocurren con altas
dosis, y son más fáciles de
aparecer en pacientes con
enfermedad renal preexistente.
TOXICIDAD
• Pueden dañar riñones, Hígado,
Sistema Nervioso, y producir
alteraciones en los GR.
• Anemia, neutropenia y
trombopenia
• Encefalopatia: que cursa con
mioclonias, convulsiones clonicas
y tónico-clonicas de extremidades
que pueden acompañarse de
somnolencia, estupor y coma. La
encefalopatia es más frecuente en
pacientes con insuficiencia renal.